1-benzyl-2,3-dihydro-2-isopropylpyridin-4(1H)-one | 84307-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-dihydro-2-isopropylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: N-benzyl-2-isopropyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；1-benzyl-2-isopropyl-2,3-dihydropyridin-4-one；1-Benzyl-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 84307-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: FSDMCWWAUFQTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1-benzyl-2,3-dihydro-2-isopropylpyridin-4(1H)-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 邻苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(E)-1-benzyl-5-[2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-2-isopropyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  室温下环状烯胺酮的仿生有氧 C?H 烯烃化：1,3,5-三取代苯的合成进展

  摘要：

  使用氧气作为末端氧化剂，在室温下通过钯催化设计了一种绿色温和的环状烯胺酮脱氢烯烃化方案。烯化环烯胺酮的合成效用通过意想不到的 Diels-Alder 串联反应提供了一系列独特的 1,3,5-三取代苯。这种新协议实现了广泛的底物范围和良好的产量，为芳烃功能化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300904
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-pyridone 、 异丙基溴化镁 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1-benzyl-2,3-dihydro-2-isopropylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  室温下环状烯胺酮的仿生有氧 C?H 烯烃化：1,3,5-三取代苯的合成进展

  摘要：

  使用氧气作为末端氧化剂，在室温下通过钯催化设计了一种绿色温和的环状烯胺酮脱氢烯烃化方案。烯化环烯胺酮的合成效用通过意想不到的 Diels-Alder 串联反应提供了一系列独特的 1,3,5-三取代苯。这种新协议实现了广泛的底物范围和良好的产量，为芳烃功能化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300904

文献信息

• Rapid Synthesis of Carbohydrate Derivatives, Including Mimetics of <i>C</i>-Linked Disaccharides and <i>C</i>-Linked Aza Disaccharides, Using the Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Peter A. Burland、David Coisson、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1021/jo101219w

  日期：2010.11.5

  microwave irradiation. By using a range of aldehydes and imines, including those derived from carbohydrates, access to functionalized 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones or 2,3-dihydro-4-pyridinones in good to excellent synthetic yields is possible. A particular strength of the methodology is its ability to access mimetics of C-linked disaccharides and C-linked aza disaccharides, targets of current therapeutic

  在这项工作中，我们证明了在微波辐射下，DAnishefsky的二烯与一系列醛或亚胺之间进行异狄尔斯-阿尔德反应（HDAR）的价值。通过使用一系列醛和亚胺，包括那些衍生自碳水化合物的醛和亚胺，可以以良好的合成产率获得官能化的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮或2,3-二氢-4-吡啶酮。 。该方法的一个特别优势是它能够获得C联二糖和C的模拟物-连接的氮杂二糖，其是当前治疗关注的靶标，以快速，方便和非对映选择性的方式存在。还研究了高压对涉及碳水化合物衍生的醛和亚胺的HDAR的影响，并提高了醛底物的收率。最后，在一系列条件下描述了使用碳水化合物衍生的酮，烯酮和烯醛的HDAR。在高压条件下可获得最佳结果，并以此方式以高收率获得了高度官能化的碳水化合物衍生物。
• Ionic Liquid Promoted Aza-Diels-Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with Imines
  作者：Giang Vo-Thanh、Bruce Pégot

  DOI：10.1055/s-2005-869837

  日期：——

  A highly efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-2,3-dihydro-4-pyridone derivatives through the aza-Diels-Alder reaction under 'green chemistry' conditions is described. The reaction of Danishefsky's diene with imines has been found to perform better at room temperature in ionic liquids without an acid catalyst and organic solvent: the ionic liquids are recycled while their efficiency

  描述了一种在“绿色化学”条件下通过 aza-Diels-Alder 反应合成 2-取代-2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物的高效程序。已经发现，Danishefsky 的二烯与亚胺的反应在室温下在离子液体中进行，没有酸催化剂和有机溶剂：离子液体被回收，同时保留其效率。
• On the lewis acid catalyzed cyclocondensation of imines with a siloxydiene
  作者：James F. Kerwin、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87694-7

  日期：1982.1

  A hetero Diels-Alder route to 5,6-dihydro-γ-pyridones is described. Recently, we described the Lewis Acid catalyzed cyclocondensation of aldehydes with siloxydienes to give 5,6-dihydro-γ-pyrones. It was of interest to attempt to extend this reaction to include the imino linkage. Certainly, there have been reports of intermolecular 2 + 4 cycloadditions to “C = N” dienophiles.2 However, they have involved

  描述了到5，6-二氢-γ-吡啶酮的杂Diels-Alder路线。最近，我们描述了路易斯酸催化的醛与甲硅烷二烯的环缩合反应，得到5，6-二氢-γ-吡喃酮。试图扩大该反应以包括亚氨基键是令人感兴趣的。当然，已经有报道称分子间2 + 4环加成到“ C = N”双亲物上。2然而，它们都涉及特别激活乙醛酰亚胺（参见如图1所示，3个酰基亚胺（通过假定前体2）4或双活化的亚胺（参见3）。5此外，我们注意到的Weinreb已优雅利用分子内第尔斯-阿尔德酰基亚胺的反应6 作为生物碱合成的新策略。
• Transition Metal-Free Direct Trifluoromethylation of 2,3-Dihydropyridin-4(1<i>H</i>)-ones at Room Temperature
  作者：Yi-Yun Yu、Adwait R. Ranade、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/adsc.201400417

  日期：2014.11.24

  AbstractA transition metal‐free, regioselective C‐5 trifluoromethylation of 2,3‐dihydropyridin‐4(1H)‐ones (cyclic enaminones) with trimethyl(trifluoromethyl)silane (TMSCF3) was developed that proceeds under mild conditions at room temperature. This direct transformation was successful with both electron‐rich and electron‐deficient cyclic enaminones. This method bypasses substrate prefunctionalization and transition metal catalysis, and allows the convenient and direct access to a variety of medicinally important 3‐trifluoromethylpiperidine derivatives. This chemistry also represents a rare example of a direct trifluoromethylation of an internal olefinic CH bond. A radical mechanism is proposed for this reaction.magnified image
• KERWIN, J. F. ,, JR;DANISHEFSKY, S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 37, 3739-3742
  作者：KERWIN, J. F. ,, JR、DANISHEFSKY, S.

  DOI：——

  日期：——