17-azidostearic acid | 1204823-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-azidostearic acid
• 英文别名: 17-Azido stearic acid；17-azidooctadecanoic acid
• CAS: 1204823-02-8
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 325.495
• InChiKey: JDZCUVPVMYSALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-azidostearic acid 、 甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 pivalic anhydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到propane-1,2,3-triyl tris(17-azidooctadecanoate)
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基脂肪酸的点击化学选择性官能化的甘油/二酸树状聚合物

  摘要：

  由甘油和二羧酸单元组成的树枝状聚合物是采用收敛或“由外而内”的策略合成的。在最后的步骤中，使用叠氮化物/炔的点击反应将多聚臂或树突连接至中心核。这些方法的组合允许制备在其外围具有可变和受控取代度的树枝状聚合物。例如，单个受保护的氨基酸已经位于外围，而所有其他取代基是疏水的。在另一个实例中，所有外围取代基都是被保护的氨基酸。由于所有合成中间体的纯化和表征，树枝状聚合物的身份是明确的。官能团也已经沿着臂（二羧酸）和在核心处被选择性地结合。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1675-x
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到17-azidostearic acid
  参考文献：
  名称：

  可点击的脂质：叠氮基和炔基脂肪酸以及三酰基甘油

  摘要：

  AbstractHydroxy fatty acids (FAs), which were isolated from glycolipids that can be prepared fermentatively from fats and oils, have been synthetically modified to contain azide and alkyne functional groups. These particular functional groups were chosen because they can participate in a copper‐catalyzed reaction that combines them to form a 1,4‐triazole, known as a “click” reaction, which has been widely used in a variety of fields but remains underutilized in FA chemistry. Depending on the starting hydroxy FA, these groups can be close to the carboxy unit (using 3‐hydroxydecanoate) and hence the polar glycerol group, or distant from it (using 17‐hydroxyoctadecanoate). These structural alternatives will impart different properties to the triacylglycerols that are subsequently prepared from the modified FA. Finally, the click reaction was used to conjugate triacylglycerols to each other and to other molecules such as a glycolipid or a protected amine.

  DOI：

  10.1007/s11746-009-1442-z