(1R,2R,4E,7S,10E,12E,14R,15S,16R)-2,15-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((S)-4-hydroxybutan-2-yl)-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one | 882491-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2R,4E,7S,10E,12E,14R,15S,16R)-2,15-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((S)-4-hydroxybutan-2-yl)-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one
• CAS: 882491-93-2
• 化学式: C₃₄H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 623.034
• InChiKey: HTOHUBXORDYTQQ-ZBCHFJHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4E,7S,10E,12E,14R,15S,16R)-2,15-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((S)-4-hydroxybutan-2-yl)-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(S)-3-[(4E,10E,12E)-(1R,2R,7S,14R,15S,16R)-2,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,12,14-trimethyl-9-oxo-8,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-7-yl]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  The enantioselective synthesis of FD-891 has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. The synthetic strategy involves the use of aldol additions of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinethiones as the key reaction to establish 6 of the 10 stereogenic centers. A key cross-metathesis and a late-stage Julia olefination serve to assemble three key subunits.

  DOI：

  10.1021/ja060018v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,3R)-3-formyloxiran-2-yl]-2,4,6-trimethylhepta-2,4-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butyldimethylsilanolate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1R,2R,4E,7S,10E,12E,14R,15S,16R)-2,15-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((S)-4-hydroxybutan-2-yl)-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t