(3R,4S,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-1-pyrroline | 909870-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-1-pyrroline
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 909870-16-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: IJHYNTJYSOPNMH-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-1-pyrroline 在 indium(III) chloride 、 水 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于串联 Staudinger/Aza-Wittig/Ugi 三组分反应的 Aza-C-糖苷库的开发

  摘要：

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200923
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-azido-D-lyxose 在 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  基于串联 Staudinger/Aza-Wittig/Ugi 三组分反应的 Aza-C-糖苷库的开发

  摘要：

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200923

文献信息

• The Effect of Lewis Acids on the Stereochemistry in the Ugi Three-Component Reaction with<scp>D</scp>-<i>lyxo</i>-Pyrroline
  作者：Kimberly M. Bonger、Tom Wennekes、Dmitri V. Filippov、Gerrit Lodder、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200800340

  日期：2008.7

  pyrrolidines was obtained by performing a tandem Staudinger/aza-Wittig/Ugi three-component reaction on a L-ribose-derived 4-azido aldehyde. In this paper we describe the effect of Lewis acids on the diastereoselectivity of the final Ugi three-component reaction step that the intermediate (D-lyxo-pyrroline) cyclic imine undergoes. When the Ugi reaction was performed in methanol almost exclusively pyrrolidines with

  通过对 L-核糖衍生的 4-叠氮醛进行串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应，获得多羟基化吡咯烷文库。在本文中，我们描述了路易斯酸对中间体（D-lyxo-吡咯啉）环状亚胺所经历的最终 Ugi 三组分反应步骤的非对映选择性的影响。当 Ugi 反应在甲醇中进行时，几乎只形成了具有 2,3-顺式关系的吡咯烷。然而，在向 Ugi 反应混合物中加入路易斯酸后，会形成大量的 2,3-反式产物。这种影响的范围是通过评估一组不同的路易斯酸结合其他反应参数和羧酸/异氰化物组分的变化来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Chiral Pyrroline-Based Ugi-Three-Component Reactions Are under Kinetic Control
  作者：Erwin R. van Rijssel、Theodorus P. M. Goumans、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/ol4012053

  日期：2013.6.21

  is often assumed that the stereochemistry in Ugi multicomponent reactions is determined in the final Mumm rearrangement step, experimental and computational evidence that Ugi reactions on hydroxylated pyrrolines proceed under kinetic control is reported. The stereochemistry of the reaction is established with the addition of the isocyanide to the intermediate iminium ion, whose conformation is determined

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。