di-t-butyl 4-ethyl-3-(4-nitrobutyl)-5-oxo-4-tosyl-1H-pyrrole-1,2(4H,5H)-dicarboxylate | 1263431-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-t-butyl 4-ethyl-3-(4-nitrobutyl)-5-oxo-4-tosyl-1H-pyrrole-1,2(4H,5H)-dicarboxylate
• CAS: 1263431-78-2
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₉S
• 分子量: 566.673
• InChiKey: HRRCNHQRNYYKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  150.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-t-butyl 4-ethyl-3-(4-nitrobutyl)-5-oxo-4-tosyl-1H-pyrrole-1,2(4H,5H)-dicarboxylate 、 allyl 4-oxobutanoate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以187 mg的产率得到di-tert-butyl 3-(8-(allyloxy)-5-hydroxy-4-nitro-8-oxooctyl)-4-ethyl-5-oxo-4-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Sterically Locked Phycocyanobilin Derivatives Bearing a 15Z-antior a 15E-antiCD-Ring Component

  摘要：

  对具有 15Z-抗或 15E-抗 CD 环组分的空间锁定藻蓝蛋白衍生物进行全合成，以阐明光敏色素中生色团的立体化学和功能。在使用5-甲苯磺酰吡咯啉-2-酮衍生物作为D环构建空间锁定的15E-反CD环组分的过程中，发现Ts基团在酸性条件下重排，得到区域异构体的混合物，两者都可以通过碱基去托基化，然后进行维蒂希样偶联反应，转化为相同的 CD 环前体。此外，还合成了空间锁定的15E-抗胆绿素衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100168
• 作为产物：
  描述：

  di-t-butyl 3-(4-acetoxybutyl)-4-ethyl-5-oxo-2-tosyl-1H-pyrrole-1,2(2H,5H)-dicarboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 di-t-butyl 4-ethyl-3-(4-nitrobutyl)-5-oxo-2-tosyl-1H-pyrrole-1,2(2H,5H)-dicarboxylate 、 di-t-butyl 4-ethyl-3-(4-nitrobutyl)-5-oxo-4-tosyl-1H-pyrrole-1,2(4H,5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Sterically Locked Phycocyanobilin Derivatives Bearing a 15Z-antior a 15E-antiCD-Ring Component

  摘要：

  对具有 15Z-抗或 15E-抗 CD 环组分的空间锁定藻蓝蛋白衍生物进行全合成，以阐明光敏色素中生色团的立体化学和功能。在使用5-甲苯磺酰吡咯啉-2-酮衍生物作为D环构建空间锁定的15E-反CD环组分的过程中，发现Ts基团在酸性条件下重排，得到区域异构体的混合物，两者都可以通过碱基去托基化，然后进行维蒂希样偶联反应，转化为相同的 CD 环前体。此外，还合成了空间锁定的15E-抗胆绿素衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100168