tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate | 159787-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoate
• CAS: 159787-34-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: GUHUYWYVRXXWBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 正丁基锂 、 二氯甲烷 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[bis(trimethylsilyl)amino]-6-(tert-butoxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-oxo-1-[(2S,6R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]hexyl
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC BORONIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备方法。一些实施例涉及1个环硼酸酯衍生物及其作为治疗剂的使用。

  公开号：

  US20120040932A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kumar Archana, Dittmer Donald C., J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4760-4764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalization of Alkenes with Difluoromethyl Nitrile Oxide to Access the Difluoromethylated Derivatives
  作者：Bohdan A. Chalyk、Oleksandr Zginnyk、Andrii V. Khutorianskyi、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00431

  日期：2024.4.12

  Electron-rich, electron-deficient, and non-activated alkenes can be rapidly functionalized by in situ-generated difluoromethyl nitrile oxide. The (3+2) cycloaddition proceeds at room temperature, has broad functional group tolerance, and can be used for the late-stage modification of bioactive molecules (finasteride and carbamazepine). The obtained CF2H-isoxazolines can be easily transformed into CF2H-containing

  富电子、缺电子和未活化的烯烃可以通过原位生成的二氟甲基氧化腈快速官能化。 (3+2)环加成反应在室温下进行，具有广泛的官能团耐受性，可用于生物活性分子（非那雄胺和卡马西平）的后期修饰。所获得的CF 2 H-异恶唑啉可以很容易地转化为用于药物化学的含CF 2 H结构单元：胺、氨基酸、氨基醇和螺环支架。
• [EN] METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013122888A3

  公开（公告）日：2016-06-09
• Synthesis of Intermediates for the Lactone Moiety of Mevinic Acids via Tellurium Chemistry
  作者：Archana Kumar、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo00096a017

  日期：1994.8

  Treatment of p-toluenesulfonates of epoxides of specific primary allylic alcohols with telluride ion, prepared in situ by reduction of relatively nontoxic elemental tellurium, installs the two key secondary alcohol functions that occur in the lactone part of the cholesterol-lowering drugs, compactin, mevinolin, and lovastatin. Since the epoxides of the primary allylic alcohol starting materials can be synthesized in optically active form by the Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation (SAE) process, the stereospecific telluride transposition can give optically active secondary allylic alcohols configured for maximum inhibition of cholesterol function.