non-8-en-3-yn-2-ol | 84710-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: non-8-en-3-yn-2-ol
• CAS: 84710-49-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BLHRJQASWXLDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-8-en-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-non-8-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective syntheses of the dihydroxyoctadienoic acid framents of the roridins and trichoverrins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87703-5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到non-8-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铂和金催化羟基化烯炔的环异构化反应

  摘要：

  在炔丙基位置之一含有羟基的烯炔暴露于催化量的 PtCl2 或 (PPh3)AuCl/AgSbF6 导致选择性重排，形成双环 [3.1.0] 己-3-酮衍生物。相同的产品是通过“一锅法”用烯丙基氯二甲基硅烷 (4) 和 PtCl 2 处理炔醛通过涉及初始铂催化烯丙基化的反应级联获得，然后是原位形成的高烯丙醇的环异构化。这种新颖的骨骼重组过程被实施到萜烯 sabinone (18) 和 sabinol (19) 的简明全合成中。此外，研究表明，羟基化的烯炔转化为相应的乙酸酯，然后与由 (PPh3)AuCl 和 AgSbF6 形成的阳离子金催化剂反应，打开进入在双环的 C-2 位置带有酮官能团的异构产物 [3.1 .0]己烷骨架。氘标记实验的结果和环异构化反应立体化学过程的分析与作为反应中间体的环丙基甲基铂卡宾物种的形成一致。

  DOI：

  10.1021/ja048094q

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Deuterium-Labeled (2<i>S</i>)-Cyclohexenyl Alanines, Biosynthetic Intermediates of Cinnabaramide
  作者：Philipp Barbie、Liujie Huo、Rolf Müller、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ol3029548

  日期：2012.12.7

  Dideuterated beta-cyclohexenylalanines, proposed biosynthetic intermediates of the cinnabaramides, can be obtained from chiral alkynols via a sequence of Irland-Claisen rearrangement, ring closing metathesis, and radical decarboxylation. Feeding experiments indicate that both (2S)-beta-cyclohexenylalanines can be incorporated into cinnabaramide, while the configuration at the cyclohexenyl ring does not restrict biosynthetic processing.