Methyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate hydrochloride | 93102-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate;hydrochloride
• CAS: 93102-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 259.689
• InChiKey: RHRKMVQDFUDOLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate hydrochloride 在 [{Ir(H)[(S)-SYNPHOS]}₂(μ-I)₃]I 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氨基 β-酮酯盐酸盐的动态动力学拆分，铱-SYNPHOS 催化氢化

  摘要：

  报道了通过铱-SYNPHOS催化的α-氨基β-酮酯盐酸盐的不对称氢化反应立体选择性合成抗β-羟基α-氨基酯。该反应通过动态动力学拆分进行，得到了多种 β-羟基 α-氨基酯衍生物，具有良好的产率和高水平的非对映选择性和对映选择性（de 高达 99%，ee 高达 92%）。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379232
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以67%的产率得到Methyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.

  摘要：

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2536

文献信息

• Rhodium-mediated asymmetric transfer hydrogenation: a diastereo- and enantioselective synthesis of <i>syn</i>-α-amido β-hydroxy esters
  作者：Long-Sheng Zheng、Charlène Férard、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1039/c7cc08231b

  日期：——

  syn α-benzoylamido β-hydroxy esters through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) with a tethered Rh(III)–DPEN complex via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed for the first time starting from α-benzoylamido β-keto esters. A variety of α-benzoylamido β-keto esters were converted under mild conditions into the corresponding syn α-benzoylamino β-hydroxy esters with high yields (up to 98%)

  从α-苯甲酰氨基β-酮开始，首次开发了通过动态动力学拆分（DKR）与Rh（III）-DPEN配合物通过不对称转移氢化（ATH）制备合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯的方法。酯。在温和的条件下，将各种α-苯甲酰氨基β-酮酸酯转化为相应的合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯，具有高收率（高达98％）和非对映体比率（高达> 99：1 dr）以及优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Synthesis and Evaluation of a Library of Fluorescent Dipeptidomimetic Analogues as Substrates for Modified Bacterial Ribosomes
  作者：Sandipan Roy Chowdhury、Pradeep S. Chauhan、Larisa M. Dedkova、Xiaoguang Bai、Shengxi Chen、Poulami Talukder、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00102

  日期：2016.5.3

  Described herein are the synthesis and photophysical characterization of a library of aryl-substituted oxazole- and thiazole-based dipeptidomimetic analogues, and their incorporation into position 66 of green fluorescent protein (GFP) in lieu of the natural fluorophore. These fluorescent analogues resemble the fluorophore formed naturally by GFP. As anticipated, the photophysical properties of the

  本文描述了基于芳基取代的恶唑和噻唑的二肽模拟物类似物的文库的合成和光物理特征，以及它们取代天然荧光团并入绿色荧光蛋白（GFP）的66位。这些荧光类似物类似于由GFP天然形成的荧光团。如所预期的，类似物的光物理性质根据苯环对位上的取代基而变化。文库中化合物的最大荧光发射波长在365 nm（近紫外区）到490 nm（可见区）之间变化。这些化合物还显示出大范围的量子产率（0.01–0.92）。该类似物用于激活抑制性tRNA CUA并通过体外方法整合到GFP的66位蛋白质生物合成系统，采用了工程改造的核糖体，以选择其掺入二肽的能力。选择了具有有趣的光物理性质和合理的抑制产量的四个类似物，并大规模制备了包含这些荧光团的荧光蛋白（FPs），用于更详细的研究。当将FP与各自的氨酰基-tRNA和实际的二肽类似物进行比较时，FP在相同浓度下显示出显着增强的荧光强度。显示出部分原因是由于荧光团作为蛋白质主链的
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides through dynamic kinetic resolution
  作者：Pierre-Georges Echeverria、Johan Cornil、Charlène Férard、Amandine Guérinot、Janine Cossy、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1039/c5ra10385a

  日期：——

  The development of Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides is described. The reaction proceeds through dynamic kinetic resolution to afford anti β-hydroxy α-amino esters with good diastereomeric ratios and high enantioselectivities.

  描述了Ru催化α-氨基β-酮酸酯盐酸盐的不对称转移加氢反应的进展。反应通过动态动力学拆分进行，得到具有良好非对映异构体比率和高对映选择性的抗β-羟基α-氨基酯。
• Rhodium-Catalyzed anti and syn Enantio- and Diastereoselective Transfer Hydrogenation of α-Amino β-Keto Ester Hydrochlorides through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Quentin Llopis、Charlène Férard、Gérard Guillamot、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0035-1562444

  日期：2016.10

  enantioselectivities (ee up to >99%). A mild catalytic asymmetric transfer hydrogenation of a series of α-amino β-keto ester hydrochlorides catalyzed by a rhodium(III) complex is reported. The use of the formic acid/triethylamine system as the hydrogen donor source provided the corresponding anti and syn amino alcohols with complete conversions, fair diastereoselectivities (up to 97:3 dr), and high enantioselectivities

  以深深的敬意纪念吉恩·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 报道了由铑（III）配合物催化的一系列α-氨基β-酮酯盐酸盐的温和催化不对称转移氢化。作为氢供体源使用甲酸/三乙胺的系统提供了相应的防和顺式与完整的转化氨基醇，公平非对映选择性（高达97：3，DR），和高对映选择性（EE高达> 99％）。 报道了由铑（III）配合物催化的一系列α-氨基β-酮酯盐酸盐的温和催化不对称转移氢化。作为氢供体源使用甲酸/三乙胺的系统提供了相应的防和顺式与完整的转化氨基醇，公平非对映选择性（高达97：3，DR），和高对映选择性（EE高达> 99％）。
• [EN] RIBOSOME-MEDIATED INCORPORATION OF PEPTIDES AND PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] INCORPORATION MÉDIÉE PAR LES RIBOSOMES DE PEPTIDES ET DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2016118877A8

  公开（公告）日：2018-01-04