(R)-3-(furan-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1257665-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(furan-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(furan-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1257665-36-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: RWANNEGCQBLYJO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 (S)-3,3'-dichloro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-(furan-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Binaphthol-Catalyzed Asymmetric Conjugate Arylboration of Enones

  摘要：

  Conjugate addition of arylboronates to alpha,beta-unsaturated ketones may be catalyzed by chiral binaphthols with enantioselectivities of up to 99:1. Best results were observed with 3,3'-dichloro-BINOL. This chemistry was applied to syntheses of intermediates for syntheses of (+)-indatraline and (+)-tolterodine.

  DOI：

  10.1021/ol202391r

文献信息

• Chiral Hydroxytetraphenylene-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Boronic Acids to Enones
  作者：Guo-Li Chai、A-Qiang Sun、Dong Zhai、Juan Wang、Wei-Qiao Deng、Henry N. C. Wong、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01637

  日期：2019.7.5

  (S)-2,15-Br2-DHTP-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to β-trifluoromethyl α,β-unsaturated ketones and enones was studied. The reaction afforded the corresponding Michael addition products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to 99:1 er). This catalytic system features mild reaction conditions, high efficiency, and tolerance to heteroarylboronic acids

  研究了（S）-2,15-Br 2 -DHTP催化硼酸向β-三氟甲基α，β-不饱和酮和烯酮的不对称共轭加成反应。该反应以中等至高收率提供了具有优异对映选择性（高达99：1 er）的相应的迈克尔加成产物。该催化系统具有温和的反应条件，高效率和对杂芳基硼酸的耐受性。
• 有机硼酸与α,β-不饱和酮的不对称共轭加成 反应合成光学活性酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110054553B

  公开（公告）日：2021-11-02

  有机硼酸与α,β‑不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性酮类化合物的方法，属于有机化学中的不对称合成技术领域，反应方程式如下：具体步骤如下：以α,β‑不饱和酮1和有机硼酸2为原料，在催化剂手性四苯并环辛四烯类化合物，以及分子筛和叔丁醇镁添加剂存在下，经过不对称共轭加成反应得到酮类化合物，其中，R1=苯基，取代苯基、甲基；R2=苯基，取代苯基、2‑噻吩基、2‑呋喃基、1‑萘基、2‑萘基、酯基，R3=苯乙烯基、2‑呋喃基、2‑苯并呋喃基、正辛烯基。本发明的优势在于：反应原料易得，催化剂结构新颖，催化效率高，反应条件温和，后处理简单，得到高光学活性酮类化合物。
• Rh/chiral sulfinylphosphine catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to chalcones
  作者：Guihua Chen、Junwei Xing、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.096

  日期：2012.7

  A general method to obtain enantioenriched 1,3,3-triarylpropan-1-ones bearing a diarylmethine stereocenter was developed using Rh/chiral sulfinylphosphine catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to chalcones. The catalysis progressed smoothly in the presence of 2 mol % catalyst formed in situ from [Rh(C2H4)(2)Cl](2) and chiral tert-butanesulfinylphosphine and gave the adducts with up to 99% yield and 98% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.