(4R,7Z)-7-((1R,2R)-2-cyanocyclopropyl)-7-hydroxyhept-4-enoic acid | 1254040-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,7Z)-7-((1R,2R)-2-cyanocyclopropyl)-7-hydroxyhept-4-enoic acid
• CAS: 1254040-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: MOCOLEIKLXWSGG-FFSVANTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7Z)-7-((1R,2R)-2-cyanocyclopropyl)-7-hydroxyhept-4-enoic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric synthesis of syn-E-1,4-diol-2-enes using allyl boronates and its application in the total synthesis of solandelactone F

  摘要：

  Solandelactones A-H是一类新颖的含氧脂肪酸，具有八元内酯、反式环丙烷和2-烯-1,4-二醇子单元。在solandelactones A、C、E和G中，1,4-二醇子单元的相对立体化学为反式，而在solandelactones B、D、F和H中为顺式。我们已合成了具有反式立体化学的solandelactone E，并针对顺式系列开展研究，开发了合成富含对映体的顺式2-烯-1,4-二醇的方法。这一方法包括使用sBuLi/sparteine进行烷基2,4,6-三异丙基苯甲酸酯的非对称去质子化，随后将α-锂苯甲酸酯加入到β-硅基乙烯基硼酸乙二醇酯中。生成的硼酸盐复合物经历1,2-金属化重排，生成中间体烯丙基硼酸酯，在MgBr2存在下与醛反应，产生高产率、高立体选择性和高对映选择性的反式β-羟基E-烯丙基硅烷。这些敏感产物使用mCPBA被氧化为相应的环氧化物，并随后用酸处理生成顺式E-2-烯-1,4-二醇（约4:1的双对映体比）。将该方法应用于适当官能化的醛和ω-烯烃-2,4,6-三异丙基苯甲酸酯的偶联反应，得到了通向solandelactone F（具有顺式E-2-烯-1,4-二醇）的一条简短且高选择性路线。

  DOI：

  10.1039/c2ob06975j
• 作为产物：
  描述：

  、 (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,7Z)-7-((1R,2R)-2-cyanocyclopropyl)-7-hydroxyhept-4-enoic acid 、 (E,7R)-7-[(1R,2R)-2-cyanocyclopropyl]-7-hydroxyhept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone E的不对称全合成：通过锂化-硼化-烯丙基化序列的立体控制合成2-烯-1,4-二醇核心

  摘要：

  报道了索兰内酯E的高度立体选择性的13步合成方法，该方法采用锂化-硼氢化-烯丙基化序列作为关键步骤（请参见方案）。这种合成方法解决了在C11立体控制能力差的问题，该问题困扰了这类分子的许多先前合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201003236