4-((3-chloropropyl)(6-((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)hexyl)amino)-4-oxobutanoic acid | 1260094-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((3-chloropropyl)(6-((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)hexyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1260094-07-2
• 化学式: C₂₂H₃₁ClN₂O₅
• 分子量: 438.952
• InChiKey: SDPWRTDYNUZACL-OBMJPTGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-((3-chloropropyl)(6-((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)hexyl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-((3-chloropropyl)(6-((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)hexyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  ROMP 的核心可点击 PEG-分支-叠氮化物二价瓶刷聚合物：嫁接通过和点击

  摘要：

  高效聚合与模块化“点击”偶联反应的结合使合成各种新型纳米结构成为可能。在这里，我们展示了一种新型可点击、支化纳米结构聚乙二醇 (PEG)-支链叠氮化物二价刷聚合物的简便合成，通过支链降冰片烯-PEG-氯化物的“接枝”开环复分解聚合促进大单体，然后是卤化物-叠氮化物交换。所得二价刷状聚合物在靠近聚降冰片烯骨架的核心处具有叠氮化物基团，PEG链延伸到溶液中；该结构类似于单分子胶束。我们展示了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)“点击” 光裂解阿霉素（DOX）-炔衍生物与叠氮化物核的偶联。CuAAC 耦合在很宽的纳米尺寸范围内（~6-~50 nm）是定量的；所得载有 DOX 的材料的紫外线光解产生了对人类癌细胞具有治疗效果的游离 DOX。

  DOI：

  10.1021/ja108441d
• 作为产物：
  描述：

  exo-N-(6-hydroxyhexyl)-5-norbornene-2,3-dicarboximide 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 4-((3-chloropropyl)(6-((3aR,4R,7S,7aS)-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)hexyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ROMP 的核心可点击 PEG-分支-叠氮化物二价瓶刷聚合物：嫁接通过和点击

  摘要：

  高效聚合与模块化“点击”偶联反应的结合使合成各种新型纳米结构成为可能。在这里，我们展示了一种新型可点击、支化纳米结构聚乙二醇 (PEG)-支链叠氮化物二价刷聚合物的简便合成，通过支链降冰片烯-PEG-氯化物的“接枝”开环复分解聚合促进大单体，然后是卤化物-叠氮化物交换。所得二价刷状聚合物在靠近聚降冰片烯骨架的核心处具有叠氮化物基团，PEG链延伸到溶液中；该结构类似于单分子胶束。我们展示了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)“点击” 光裂解阿霉素（DOX）-炔衍生物与叠氮化物核的偶联。CuAAC 耦合在很宽的纳米尺寸范围内（~6-~50 nm）是定量的；所得载有 DOX 的材料的紫外线光解产生了对人类癌细胞具有治疗效果的游离 DOX。

  DOI：

  10.1021/ja108441d