2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-hex-5-enyl ester | 424830-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-hex-5-enyl ester
• CAS: 424830-35-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: JTINFFFPZLPQAS-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-hex-5-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-isosemburin
  参考文献：
  名称：

  (-)-Semburin 和 (-)-Isosemburin 的对映选择性和非对映选择性合成，从獾中分离出的单萜

  摘要：

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19788
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((4S,5S)-2-hydroxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4S)-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Semburin 和 (-)-Isosemburin 的对映选择性和非对映选择性合成，从獾中分离出的单萜

  摘要：

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19788