1-(3-indolyl)-2-(3-benzofuryl)ethane | 236750-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-indolyl)-2-(3-benzofuryl)ethane
• 英文别名: 3-(2-(benzofuran-3-yl)ethyl)-1H-indole；3-[2-(1-benzofuran-3-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 236750-75-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: JSZGFVLYRYMAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-indolyl)-2-(3-benzofuryl)ethane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(4bS,11bR)-5,6,11b,12-Tetrahydro-4bH-11-oxa-12-aza-indeno[2,1-a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Conformational Control in the Rebeccamycin Class of Indolocarbazole Glycosides

  摘要：

  Indolocarbazole glycosides are balanced between two conformations: a "closed" conformation containing a cyclic hydrogen bond between the indolocarbazole NH and the pyranose oxygen and an "open" conformation in which the indolocarbazole NH is hydrogen bonded to solvent. The open conformation never has a commanding advantage, even in DMSO, but in nonpolar environments the cyclic conformation predominates.

  DOI：

  10.1021/jo990296v
• 作为产物：
  描述：

  3-((E)-2-Benzofuran-3-yl-vinyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 1-(3-indolyl)-2-(3-benzofuryl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Conformational Control in the Rebeccamycin Class of Indolocarbazole Glycosides

  摘要：

  Indolocarbazole glycosides are balanced between two conformations: a "closed" conformation containing a cyclic hydrogen bond between the indolocarbazole NH and the pyranose oxygen and an "open" conformation in which the indolocarbazole NH is hydrogen bonded to solvent. The open conformation never has a commanding advantage, even in DMSO, but in nonpolar environments the cyclic conformation predominates.

  DOI：

  10.1021/jo990296v

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Carbene Insertion into the N−H Bonds of Aromatic Heterocycles
  作者：Vanessa Arredondo、Stanley C. Hiew、Eugene S. Gutman、Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/anie.201611845

  日期：2017.4.3

  C3‐substituted indoles and carbazoles react with α‐aryl‐α‐diazoesters under palladium catalysis to form α‐(N‐indolyl)‐α‐arylesters and α‐(N‐carbazolyl)‐α‐arylesters. The products result from insertion of a palladium‐carbene ligand into the N−H bond of the aromatic N‐heterocycles. Enantioselection was achieved using a chiral bis(oxazoline) ligand, in many cases with high enantioselectivity (up to 99 %

  C3取代的吲哚和咔唑在钯催化下与α-芳基-α-重氮酯反应形成α-（N-吲哚基）-α-芳基酯和α-（N-咔唑基）-α-芳基酯。产物是由钯-卡宾配体插入芳族N-杂环的NH键中产生的。使用手性双（恶唑啉）配体实现对映体选择性，在许多情况下具有高对映体选择性（最高99％ee）。该方法用于简明合成生物活性咔唑衍生物的核心。