磷酸二甲酯 | 813-78-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸二甲酯
• 中文别名: 甲基磷酸二甲酯
• 英文名称: dimethylphosphoric acid
• 英文别名: Dimethyl phosphate；DMP；Dimethyl hydrogen phosphate
• CAS: 813-78-5
• 化学式: C₂H₇O₄P
• mdl: MFCD00014887
• 分子量: 126.049
• InChiKey: KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174 °C
• 密度：
  1.323
• 闪点：
  50℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Syrupy pale yellow liquid. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容的材料、湿空气和水接触。与强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909027
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中，并远离腐蚀性物质。

SDS

: Dimethyl hydrogen phosphate
产品名称
: Cerilliant
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H331 吸入会中毒。
H370 对器官造成损害。
H402 对水生生物有害。
Skin Corr. 皮肤腐蚀
Skin Sens. 皮肤过敏
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
H370 对器官造成损害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P307 + P311 如接触到：呼叫解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
敏感成份:
可产生过敏反应。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
组分 分类 浓度或浓度范围
Methanol
化学文摘登记号(CA 67-56-1 Flam. Liq. 2; Acute Tox. 3; 50 - 100 %
S No.) 200-659-6 STOT SE 1; H225, H301,
EC-编号 603-001-00-X H311, H331, H370
索引编号 01-2119433307-44-XXXX
注册号
化学文摘登记号(CA 813-78-5 Acute Tox. 4; Skin Corr. 1B; 0.1 - 0.25 %
S No.) 212-389-6 Eye Dam. 1; Skin Sens. 1;
EC-编号 Aquatic Acute 3; H302, H312,
H314, H317, H402
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
如吞服甲醇可能致命或致盲。, 不能制成无毒性的。, 摄入的影响可包括：, 恶心, 头痛, 呕吐, 消化系统失调,
头晕, 虚弱, 混乱
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Methanol 67-56-1 PC- 25 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 皮
PC- 50 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
64 - 65 °C 在 1.013 hPa
g) 闪点
9.7 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 36 %(V)
爆炸下限: 6 %(V)
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.791 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
酸, 氧化剂, 碱金属, 强氧化剂, 强酸, 酰基氯, 酸酐, 还原剂, 强还原剂, 含磷卤化物
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
如吞服甲醇可能致命或致盲。, 不能制成无毒性的。, 摄入的影响可包括：, 恶心, 头痛, 呕吐, 消化系统失调,
头晕, 虚弱, 混乱
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1230 国际海运危规: 1230 国际空运危规: 1230
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: METHANOL, 溶液
国际海运危规: METHANOL, 溶液
国际空运危规: Methanol, 溶液
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (6.1) 国际海运危规: 3 (6.1) 国际空运危规: 3 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 无色油状液体，沸点为78-80℃，相对密度1.335（25/4℃），折光率为1.408（25℃）。
• 它能够溶于水、碱性溶液和乙醇，并且可以溶解在氯仿中，但不溶于苯、醚和石油醚。

用途： 主要用作农药和医药的中间体。

生产方法： 通过磷酸三甲酯与氢氧化钡反应制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  磷酸三甲酯	trimethyl phosphite	512-56-1	C3H9O4P	140.076
  亚磷酸二甲酯	Dimethyl phosphite	868-85-9	C2H7O3P	110.05

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  磷酸三甲酯	trimethyl phosphite	512-56-1	C3H9O4P	140.076
  磷酸单甲酯	methylphosphate	812-00-0	CH5O4P	112.022
  二甲基乙基磷酸酯	dimethyl ethylphosphonate	10463-05-5	C4H11O4P	154.103

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 磷酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  Method of producing trialkyl phosphate esters

  摘要：

  公开号：

  US02410118A1
• 作为产物：
  描述：

  敌敌畏 在 hydroxide 作用下， 22.84 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 生成 磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  敌敌畏、西维因、杀虫脒和 2,4-D 丁酯与 OH 自由基的气相反应

  摘要：

  农药的广泛使用引起了严重的环境问题。为了评估大气中有机农药的归宿，在环境温度和 101 kPa 条件下，使用相对速率法测量了 OH 自由基与敌敌畏、西维因、杀虫脒和 2,4-D 丁酯的气相反应速率常数总压力。在线 FTIR 光谱用于监测农药浓度随时间的变化。与 OH 自由基的反应速率常数（以 cm3 分子-1 s-1 为单位）已确定为敌敌畏的 (2.0 ± 0.4) × 10-11，西维因 (3.3 ± 0.5) × 10-11，(3.0 ± 0.7) × 10−10 用于杀虫脒， (1.5 ± 0.2) × 10−11 用于 2,4-D 丁酯。这些速率常数与基于结构-活性关系估计的那些非常吻合。NC 组的组速率常数 (k(NC)) 估计为 2.7 × 10-10 cm3 分子-1 s-1。亚磷酸二甲酯已初步确定为敌敌畏与 OH 自由基反应的产物。还估计了与 OH 自由基反应导致的大气寿命（以

  DOI：

  10.1002/kin.20129
• 作为试剂：
  描述：

  氯乙醛 、 tert-butyl 3-(1-hydroxyprop-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 磷酸二甲酯 、 C₃₄H₂₂NO₂P 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 3-((3R,4R)-4-chloro-5-oxopent-1-en-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性烯丙基取代与亲核试剂的水溶液

  摘要：

  报道了双相条件下铱催化的不对称烯丙基取代。这种方法允许使用各种不稳定和/或挥发性亲核试剂，包括肼、甲胺、叔丁基过氧化氢、N-羟胺、α-氯乙醛和戊二醛。这种转变提供了从简单的起始材料以良好的产率和高达 > 99% ee 和 20:1 dr 快速获得广泛产品的途径。此外，这些产品可以有效地加工成多种环状和非环状化合物，最多可带有四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05830

文献信息

• The effects of substrate orientation on the mechanism of a phosphotriesterase
  作者：Colin J. Jackson、Jian-Wei Liu、Michelle L. Coote、David L. Ollis

  DOI：10.1039/b512399b

  日期：——

  While the underlying chemistry of enzyme-catalyzed reactions may be almost identical, the actual turnover rates of different substrates can vary significantly. This is seen in the turnover rates for the catalyzed hydrolysis of organophosphates by the bacterial phosphotriesterase OpdA. We investigate the variation in turnover rates by examining the hydrolysis of three classes of substrates: phosphotriesters, phosphothionates, and phosphorothiolates. Theoretical calculations were used to analyze the reactivity of these substrates and the energy barriers to their hydrolysis. This information was then compared to information derived from enzyme kinetics and crystallographic studies, providing new insights into the mechanism of this enzyme. We demonstrate that the enzyme catalyzes the hydrolysis of organophosphates through steric constraint of the reactants, and that the equilibrium between productively and unproductively bound substrates makes a significant contribution to the turnover rate of highly reactive substrates. These results highlight the importance of correct orientation of reactants within the active sites of enzymes to enable efficient catalysis.

  尽管酶催化反应的化学本质可能几乎相同，但不同底物的实际转换速率可能会有显著差异。这一点在细菌磷酸三酯酶OpdA催化有机磷酸酯的水解反应的转换速率中得到了体现。我们通过研究三类底物（磷酸三酯、磷硫酸酯和磷硫酸酯）的水解反应，来探讨转换速率的差异。我们利用理论计算来分析这些底物的反应活性及其水解的能垒。然后将这些信息与从酶动力学和结晶学研究中得出的信息进行比较，从而对该酶的机制提供了新的见解。我们证明了该酶通过反应物的空间限制催化有机磷酸酯的水解，且有效结合和无效结合底物之间的平衡对高反应性底物的转换速率有显著贡献。这些结果强调了反应物在酶活性位点内正确取向的重要性，以实现高效的催化作用。
• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。
• PREPARATION AND TOXICITY OF SOME ALKYL THIOPYROPHOSPHATES
  作者：R. A. McIvor、G. D. McCarthy、G. A. Grant

  DOI：10.1139/v56-235

  日期：1956.12.1

  Several methods have been investigated for the synthesis of tetraalkyl thiopyrophosphates, including one that can be carried out very rapidly with high yield. Purification of these compounds proved exceedingly difficult, because they were sensitive to traces of acids or bases, and probably to inorganic salts at temperatures above 70 °C. All methods investigated yield only the thiono isomer, there being

  已经研究了几种合成硫代焦磷酸四烷基酯的方法，包括一种可以非常快速且产率高的方法。事实证明，这些化合物的纯化极其困难，因为它们对痕量的酸或碱敏感，并且可能在 70 °C 以上的温度下对无机盐敏感。所有研究的方法仅产生硫代异构体，没有证据表明相应的 P-S-P 异构体。毒理学研究不支持 Fiszer 和工作人员报告的结果。没有一种化合物比焦磷酸四乙酯在静脉内的毒性更大。报道了用于红外研究的几种其他相关化合物的合成。
• Molecular Engineering of Organophosphate Hydrolysis Activity from a Weak Promiscuous Lactonase Template
  作者：Monika M. Meier、Chitra Rajendran、Christoph Malisi、Nicholas G. Fox、Chengfu Xu、Sandra Schlee、David P. Barondeau、Birte Höcker、Reinhard Sterner、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja405911h

  日期：2013.8.7

  lactonase (PLL) family that show promiscuous organophosphate-degrading activity. Starting from a weakly promiscuous PLL scaffold (Dr0930 from Deinococcus radiodurans ), we designed an extremely efficient organophosphate hydrolase (OPH) with broad substrate specificity using rational and random mutagenesis in combination with in vitro activity screening. The OPH activity for seven organophosphate substrates

  酶的快速进化为蛋白质非凡的适应性提供了独特的分子见解，并有助于阐明氨基酸序列、结构和功能之间的关系。我们研究了来自 Pseudomonas diminuta (PdPTE) 的磷酸三酯酶的进化，该酶以显着的催化效率水解合成有机磷酸酯。PTE 被认为是一种进化上“年轻”的酶，据推测它是从磷酸三酯酶样内酯酶 (PLL) 家族的成员进化而来的，这些成员表现出混杂的有机磷降解活性。从弱混杂的 PLL 支架（来自耐辐射奇异球菌的 Dr0930）开始，我们使用合理和随机诱变结合体外活性筛选设计了一种具有广泛底物特异性的极其有效的有机磷酸酯水解酶 (OPH)。七个有机磷底物的 OPH 活性同时增强了多达 5 个数量级，实现了高达 10(6) M(-1) s(-1) 的催化效率的绝对值。结构和计算分析确定了工程化 PLL 变体增强 OPH 活性的分子基础，并证明 PdPTE 和工程化 PLL 中的 OPH
• Reactivity and mechanism of α-nucleophile scaffolds as catalytic organophosphate scavengers
  作者：Pamela T. Wong、Somnath Bhattacharjee、Jayme Cannon、Shengzhuang Tang、Kelly Yang、Sierra Bowden、Victoria Varnau、Jessica J. O'Konek、Seok Ki Choi

  DOI：10.1039/c9ob00503j

  日期：——

  Design and in vitro validation of polar α-nucleophile scaffolds that offer potent catalytic reactivity and practical utility for organophosphate decontamination.

  设计和体外验证极性α-亲核试剂支架，提供强大的催化活性和实际用于有机磷去污的效用。