N^α-Fmoc-L-aspartic acid β-(ODbht)-OAll | 382605-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Fmoc-L-aspartic acid β-(ODbht)-OAll
• 英文别名: 4-O-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) 1-O-prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 382605-47-2
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O₇
• 分子量: 540.532
• InChiKey: FWPLDCSZZFBIAR-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Fmoc-L-aspartic acid β-(ODbht)-OAll 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N⁴-[2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-N²-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成β-连接的TBDMS保护的壳二糖-天冬酰胺：淀粉样蛋白生成糖肽的通用构建基块

  摘要：

  描述了一种对β-连接的碳水化合物具有选择性的Fmoc-1-Asn [β-壳二糖（TBDMS）5 ] -OH的简单有效的合成方法。在代表小鼠病毒蛋白（PrPGP）的175-195 †片段的糖基化淀粉样蛋白生成肽的合成中说明了此构件的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01524-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-(allyloxy)-4-oxobutanoic acid 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以100%的产率得到N^α-Fmoc-L-aspartic acid β-(ODbht)-OAll
  参考文献：
  名称：

  糖基化对肽构象的影响：协同实验和计算研究

  摘要：

  天冬酰胺连接的糖基化，即碳水化合物与天冬酰胺侧链的共翻译共价连接，对许多蛋白质的折叠、稳定性和功能有重大影响。由于糖蛋白通过内质网和高尔基体期间糖苷酶和糖基转移酶对初始寡糖的修饰，成熟糖蛋白中的碳水化合物组成是异质的。尽管碳水化合物结构的多样性，核心 beta-D-(GlcNAc)(2) 在所有 N 连接的糖蛋白中仍然保守。此前，我们实验室的结果表明，核心二糖的分子组成对肽主链具有关键且独特的构象影响。在此处，我们采用协同实验和计算方法来研究碳水化合物-肽键的立体化学对糖肽结构的影响。合成了源自血凝素蛋白片段的糖肽，其中碳水化合物通过α-连接的立体化学连接到肽上。计算和生物物理分析表明，肽和 α 和 β 连接的糖肽的构象受到所附糖的独特影响。突出了用于探测附着的糖对多肽构象影响的计算方法的价值。碳水化合物通过α-连接的立体化学连接到肽上。计算和生物物理分析表明，肽和 α 和 β 连接的糖肽

  DOI：

  10.1021/ja0496266