2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6R)-6-bromo-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 141514-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6R)-6-bromo-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6R)-6-bromo-3,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-oxooxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 141514-12-7
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₈
• 分子量: 493.392
• InChiKey: QCZPDFHPKDVVNR-NGFQHRJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6R)-6-bromo-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 异丙醇 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到isopropyl 3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  β-d-阿拉伯糖基六吡喃葡萄糖苷肟中E与Z的几何形状

  摘要：

  过酰基化的2Z-苯甲酰氧基亚氨基-甘露型核糖基溴化物的Koenigs-Knorr型糖基化始终伴随着Z几何形状的保留。因此，以这种方式制备的肟的几何形状尚未明确解决的文献中的许多β-D-己二糖肟是整个Z-肟。相比之下，β-D-己基吡喃二糖基-2-uloses的肟化导致E和Z肟的混合物易于通过（1）H和（13）C NMR分离和结构验证。构型分配取决于对E和Z异构体的NMR数据的比较评估，并且最显着的是对Pivaloylated异丙基2E-苯甲酰氧基亚氨基-2-脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷的X射线结构分析，揭示了异常现象（1吡喃环的）S（5）＝（1，4）B构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6R)-6-bromo-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Various Glycosyl Donors with a Ketone or Oxime Function next to the Anomeric Centre: Facile Preparation and Evaluation of their Selectivities in Glycosidations

  摘要：

  描述了一种高效的一锅法步骤，用于将多种羟基甘油酯转化为其2-氧基糖苷溴化物，该过程仅涉及在室温下用N-溴琥珀酰亚胺/甲醇进行简短处理。这些氧基糖苷溴化物在糖苷化反应中表现出相对较低的异构体反应性，同时，它们的2-苯甲氧羰基亚氨基类似物也可以很容易地转化为一系列更具反应性的糖苷供体，这些供体在异构体中心具有碘、戊烯氧、乙硫基和二硫氨基甲酰基残基，从而可以成功实现任何β选择性的糖苷化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34167