3-(N-morpholino)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-(α,α,α-trifluoromethyl)benzene | 651014-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(N-morpholino)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-(α,α,α-trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-5-(trifluoromethyl)phenyl)morpholine；4-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine
• CAS: 651014-91-4
• 化学式: C₁₇H₂₃BF₃NO₃
• 分子量: 357.181
• InChiKey: GKJGPESAUQAWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 间氯三氟甲苯 、 频那醇硼烷 在 (Ind)Ir(cod) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 potassium phosphate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 35.0h， 以48.9%的产率得到3-(N-morpholino)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-(α,α,α-trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一锅硼化/胺化反应：由卤代芳烃合成芳基胺硼酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种用于将1,3-和1,4-取代的芳基卤化物转化为芳基胺硼酸酯的一锅法方案。这是通过在芳基卤化物的受阻最少的CH键上依次进行Ir催化的芳族硼化反应以及随后在粗芳基硼酸酯的卤化物位置进行的Pd催化的CN偶联实现的。

  DOI：

  10.1021/ol060205y

文献信息

• Synthesis of aminoarylboronic esters and substituted anilines from arenes via catalytic C-H activation/borylation/amination and uses thereof
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US20040024237A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A process is described for synthesizing aminoarylboronic esters of the general formula 1 wherein R, R 2 , and R 3 are each an alkyl, aryl, vinyl, alkoxy, carboxylic esters, amides, or halogen; Ar is any variety of phenyl, naphthyl, anthracyl, heteroaryl; and R 1 is alkyl, hydrogen, or aryl. The aminoarylboronic esters are produced via the metal-catalyzed coupling of arylboronic esters of the general formula 2 wherein R and R 1 are any non-interfering group and X is chloro, bromo, iodo, triflates, or nonaflates to amines (primary and secondary). In particular, a process is described for the synthesis of the aminoarylboronic esters via a step-wise or tandem process in which one catalytic event is a metal-catalyzed borylation and the other catalytic event is a metal-catalyzed amination.

  描述了一种合成氨基芳基硼酸酯的过程，其一般公式为1，其中R、R2和R3分别为烷基、芳基、乙烯基、烷氧基、羧酸酯、酰胺或卤素；Ar为苯基、萘基、蒽基、杂环芳基的任何一种；R1为烷基、氢或芳基。氨基芳基硼酸酯是通过金属催化偶联合成的，其一般公式为2，其中R和R1为任何非干扰基，X为氯、溴、碘、三氟甲烷基磺酸酯或非氟甲烷基磺酸酯，与胺（一级和二级）发生偶联。具体来说，描述了一种通过逐步或串联过程合成氨基芳基硼酸酯的方法，其中一个催化事件是金属催化的硼化反应，另一个催化事件是金属催化的胺化反应。
• One-Pot Borylation/Amination Reactions:  Syntheses of Arylamine Boronate Esters from Halogenated Arenes
  作者：Daniel Holmes、Ghayoor A. Chotana、Robert E. Maleczka,、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ol060205y

  日期：2006.3.1

  text] A one-pot protocol for converting 1,3- and 1,4-substituted aryl halides to arylamine boronate esters is described. This is achieved by sequential Ir-catalyzed aromatic borylation at the least hindered C-H bond of the aryl halide and subsequent Pd-catalyzed C-N coupling at the halide position of the crude arylboronic ester.

  [反应：见正文]描述了一种用于将1,3-和1,4-取代的芳基卤化物转化为芳基胺硼酸酯的一锅法方案。这是通过在芳基卤化物的受阻最少的CH键上依次进行Ir催化的芳族硼化反应以及随后在粗芳基硼酸酯的卤化物位置进行的Pd催化的CN偶联实现的。