12-acetoxy-13,14,15,16-tetranor-8(17)-labdene | 61047-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 12-acetoxy-13,14,15,16-tetranor-8(17)-labdene
• 英文别名: 13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-yl acetate；(1R,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylene-trans-perhydronaphthalene acetate；12-acetoxy-Δ^8,13-bicyclohomofarnezen-12-ol；2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl]ethyl acetate；2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]ethyl acetate；2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 61047-03-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: SMQWERSMBRQHEU-XYJFISCASA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  332.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-13,14,15,16-tetranor-8(17)-labdene 在 四氧化锇 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-trans-perhydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereoisomeric 7,7,10a-trimethyl-trans-perhydronaphtho[2,1-c]pyrans and 6,6,9a-trimethyl-trans-perhydronaphtho[2,1-b]furans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513254
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2S,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)ethyl acetate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 12-acetoxy-13,14,15,16-tetranor-8(17)-labdene
  参考文献：
  名称：

  Cationic cyclizations of labda-8(17),12- and labda-8(17),13(16)-dien-14-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00425a008

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Hispidanin A and Related Diterpenoids
  作者：Wei Cao、Heping Deng、Ying Sun、Bo Liu、Song Qin

  DOI：10.1002/chem.201801156

  日期：2018.6.26

  second generation of synthesis, key elements included an iron‐catalyzed radical cascade to access the labdane‐type diene on the basis of hydrogen atom transfer, and an enantioselective cationic polyene cyclization furnished the totarane‐type dienophile. Reaction optimization and mechanistic analysis of the radical cascade reaction was conducted. Furthermore, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved

  我们报告了我们的组织素A及其天然前体拉丹双萜的不对称合成的完成情况。在第一代合成中，采用了半合成策略来构建拉巴丹型二萜类化合物，这是一种组织胺A的天然前体，其中Barton的光解远程功能化被用作关键转化。另外，totarane型亲二烯体对应物是从市售（-）-scalareol衍生而来的。在第二代合成中，关键元素包括铁催化的自由基级联以基于氢原子转移访问拉丹烷型二烯，并且对映选择性阳离子多烯环化提供了to烷型二烯亲和体。进行了自由基级联反应的反应优化和机理分析。此外，
• Enantioselective synthesis of 11-homodrim-7-en-9α,12,13-triol
  作者：P. F. Vlad、K. G. Edu、M. N. Koltsa、A. G. Chokyrlan、A. Nikolescu、K. Delyanu

  DOI：10.1007/s10600-011-9998-x

  日期：2011.9

  The enantioselective synthesis of 11-homodrim-7-en-9α,12,13-triol, a convenient synthon for preparing polyfunctional 11-homodrimane sesquiterpenoids, was carried out starting from norambreinolide, a cleavage product available from several bicyclic labdane diterpenoids.

  11-homodrim-7-en-9α,12,13-triol 是一种用于制备多官能团 11-homodrimane 倍半萜的简便合成物。
• Asymmetric synthesis and absolute stereochemistry of a labdane-type diterpenoid isolated from the rhizomes of Isodan yuennanensis
  作者：Heping Deng、Wei Cao、Zhijiang Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/c6ob00750c

  日期：——

  The first synthesis of a labdane-type diterpenoid isolated from Isodon yuennanensis was achieved in fourteen steps from commercially available starting material, (+)-sclareolide. The synthesis features the Barton nitrite ester reaction to introduce an oxime at the angular methyl group and the Jones oxidation to construct the lactone segment. By comparison of the optical rotation of our synthetic sample

  从商业上可用的起始原料（+）-香紫苏内酯以十四个步骤完成了从云南异登冬草中分离出来的拉丹烷型二萜类化合物的首次合成。该合成的特征在于Barton亚硝酸酯反应以在角甲基引入肟，并进行Jones氧化以构建内酯链段。通过比较我们的合成样品和天然样品的旋光度，可以确定天然二萜的绝对立体化学。
• An Efficient and Straightforward Method to New Organic Compounds: Homodrimane Sesquiterpenoids with Diazine Units
  作者：Ionel Mangalagiu、Kaleria Kuchkova、Aculina Aricu、Alic Barba、Pavel Vlad、Sergiu Shova、Elena Secara、Nicon Ungur、Gheorghită Zbancioc

  DOI：10.1055/s-0032-1318253

  日期：——

  A comprehensive study of the synthesis and structure of new homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton is presented. This is the first synthesis of homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton. In the same time, an efficient way for the one-pot bisacylation of 2-aminopyrimidine is reported. The structure of the bisacylamide was proven unambiguously, including the single-crystal X-ray

  综合研究了具有二嗪骨架的新型高三烯倍半萜类化合物的合成和结构。这是第一次合成具有二嗪骨架的高三烯倍半萜类化合物。同时，报道了2-氨基嘧啶单锅双酰化的有效方法。双酰基酰胺的结构已被明确证明，包括单晶 X 射线结构测定。对所得化合物给出了可靠的解释和可行的反应机理。
• Design, synthesis, and antimicrobial activity of some novel homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton
  作者：Kaleria Kuchkova、Aculina Aricu、Elena Secara、Alic Barba、Pavel Vlad、Nicon Ungur、Cristina Tuchilus、Sergiu Shova、Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1007/s00044-013-0720-3

  日期：2014.3

  sesquiterpenoids with and without diazine skeleton has been evaluated. All the tested compounds have an excellent antibacterial activity against Gram-positive strains S. aureus and B. cereus. SAR correlations concerning antimicrobial activity are reported. Graphical AbstractThe design, synthesis, and in vitro antimicrobial activity of some novel homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton are described

  摘要本文中，我们报告了关于一些具有二嗪骨架的新高等倍半萜类化合物的设计，合成和体外抗菌活性的可行研究。该反应途径是有效且直接的，包括将二嗪与带有酰氯或有机酸官能团的高锰酸二倍半萜类化合物直接进行N-酰化。给出了所获得化合物的可靠解释和可行的反应机理。已经评估了具有和不具有二嗪骨架的高同型倍半萜类化合物的体外抗菌活性。所有测试的化合物对革兰氏阳性菌株金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌均具有优异的抗菌活性。报道了与抗菌活性有关的SAR相关性。 图形概要描述了一些具有二嗪骨架的新高同型倍半萜的设计，合成和体外抗菌活性。抗菌测试证明，一些高锰酸倍半萜具有出色的生物活性。