2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinylnonane | 125662-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinylnonane
• 英文别名: 2-(benzenesulfinyl)-2-benzyl-3-hexyloxirane
• CAS: 125662-20-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂S
• 分子量: 342.502
• InChiKey: OQNMSYAHVVELTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinylnonane 、 苯甲醛 在 lithium dimethylcuprate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (3R^*,4S^*)-3-hexyl-4-hydroxy-1,4-diphenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  用二甲基铜酸锂从 α,β-环氧亚砜生成烯醇化物：羟醛的新合成和一些捕获烯醇化物的试验

  摘要：

  使用二甲基铜酸锂作为电子转移试剂从 α,β-环氧亚砜生成烯醇化物。烯醇化物被几种亲电子试剂捕获，其中醛与生成的烯醇化物反应，以高产率和高区域选择性得到羟醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2942
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 1-chloro-2-phenylethyl phenyl sulfoxide 生成 2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinylnonane
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧亚砜与二甲基二甲基碳酸锂的反应生成烯醇化物：醛醇的新型合成

  摘要：

  醛醇由三组分（1-氯烷基苯基亚砜和两种羰基化合物和）通过α，β-环氧亚砜，以二甲基二甲基乙酸锂为电子转移试剂合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80366-x

文献信息

• SATOH, TSUYOSHI;SUGIMOTO, ATSUSHI;ITOH, MASAYUKI;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1083-1086
  作者：SATOH, TSUYOSHI、SUGIMOTO, ATSUSHI、ITOH, MASAYUKI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Generation of Enolates from α,β-Epoxy Sulfoxides with Lithium Dimethylcuprate: A Novel Synthesis of Aldols and Some Trial to Trap the Enolates
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Sugimoto、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.2942

  日期：1989.9

  Enolates were generated from α,β-epoxy sulfoxides using lithium dimethylcuprate as an electron-transfer reagent. The enolates were trapped with several electrophiles, in which aldehydes reacted with the generated enolates giving aldols in good yields with high regioselectivity.

  使用二甲基铜酸锂作为电子转移试剂从 α,β-环氧亚砜生成烯醇化物。烯醇化物被几种亲电子试剂捕获，其中醛与生成的烯醇化物反应，以高产率和高区域选择性得到羟醛。
• The reaction of α,β-epoxy sulfoxides with lithium dimethylcuprate giving enolates: A novel synthesis of aldols
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Sugimoto、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80366-x

  日期：1989.1

  The aldols are synthesized from three compoments (1-chloroalkyl phenyl sulfoxide and two kinds of carbonyl compounds and ) through α,β-epoxy sulfoxides using lithium dimethylcuprate as an electron-transfer reagent.

  醛醇由三组分（1-氯烷基苯基亚砜和两种羰基化合物和）通过α，β-环氧亚砜，以二甲基二甲基乙酸锂为电子转移试剂合成。