3-benzothiazole-6-formyl carbazole | 1332477-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzothiazole-6-formyl carbazole
• 英文别名: 3-benzothiazol-6-formyl-9-ethylcarbazole；3-benzothiazole-6-formyl-N-ethylcarbazole；6-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-9-ethylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1332477-04-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 356.448
• InChiKey: DKRNPIDPIFRREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzothiazole-6-formyl carbazole 、 1-乙基-2,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种检测二氧化硫的比率型荧光探针及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种检测二氧化硫的比率型荧光探针，其化学结构式为：。该探针可以检测溶液、细胞或生物体中亚硫酸根或亚硫酸氢根的存在。识别速度极快，在短时间内即可达到平衡状态。此外，该探针成功应用于细胞成像，同时也用于小白鼠成像，在生物体分析检测中显示出很大的优越性。

  公开号：

  CN110156773A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-benzothiazole-6-formyl carbazole
  参考文献：
  名称：

  比色和比例荧光探针，用于选择性检测水性介质和活细胞中的氰化物阴离子

  摘要：

  一种新的咔唑衍生物2-[（（1 E）-2- [6-（苯并噻唑基）-9-乙基-9 H-（咔唑-3-基）]-乙烯基] -3-甲基-苯并噻唑鎓盐（BCB）为合成并研究了其阴离子传感性能。BCB充当即使在其它阴离子，如F的存在下，在水溶液中用于检测氰化物离子的有效比色和比率荧光探针-，ACO -，H 2 PO 4 -，SO 4 2-，SO 3 2 -，S 2-，SCN - ，氯- ，溴- ，我-，N 3 -，CLO 4 -，NO 2 -，HCO 3 -和CO 3 2-。苯并噻唑鎓基团上的氰化物加成会阻碍分子内电荷转移（ICT），并在BCB的吸收（152 nm）和发射（165 nm）曲线中产生显着的七色移。溶液的颜色变化显着，并且可以用肉眼容易地观察到。在BCB探针形成1：1的加合物与CN - 0.09μM的检测限。该探测器已成功应用于检测CN的-天然水样中以及在活HeLa细胞。

  DOI：

  10.1039/c5ra26587h

文献信息

• Study on the Synthesis and Spectra of a Novel Kind of Carbozole Benzothiazole Indole Styryl Cyanine Dye with a Carbazole Bridged Chain
  作者：Xuening Fei、Yachao Hao、Yingchun Gu、Chao Li、Lu Yu

  DOI：10.1007/s10895-013-1327-2

  日期：2014.3

  Based on the frequently-used cyanine dye probe thiazole orange (TO) and Cy3, a novel kind of styryl cyanine dye was designed and synthesized. Carbazole was inserted into the structures of two cyanine dyes, TO and Cy3, to act as a bridge to link the benzothiazole and indole. This modification resulted in a novel kind of carbozole benzothiazole indole cyanine dye with a carbazole-bridged chain. The dyes were characterized by HNMR and MS. The spectra of the novel dyes were also studied and the results showed that the fluorescence wavelength of novel carbazole benzothiazole indole cyanine dye shifted red, the Stokes shift and Fluorescence quantum yields increased and the fluorescence intensity was enhanced compared to that of TO. These results indicated that the novel dye could be used as an excellent fluorescent probe in biological labeling.

  基于常用的硫堇橙（TO）和Cy3花青染料探针，设计并合成了一种新型苯乙烯花青染料。通过插入咔唑将苯并噻唑和吲哚连接起来，形成一种新型的咔唑桥联苯并噻唑吲哚花青染料。这些染料通过HNMR和MS进行表征。研究了新型染料的光谱，结果显示新型咔唑苯并噻唑吲哚花青染料的荧光波长发生红移，斯托克斯位移和荧光量子产率增加，荧光强度相较于TO有所增强。这些结果表明，新型染料可作为生物标记中的优秀荧光探针使用。
• Study on Synthesis and Spectrum of Novel Styryl Cyanine Dyes with a Carbazole Bridged Chain
  作者：Xuening Fei、Yingchun Gu、Chao Li、Xu Yang

  DOI：10.1007/s10895-011-1014-0

  日期：2012.5

  Based on the frequently-used cyanine dye probe thiazole orange (TO), a novel kind of cyanine dye was designed and synthesized. Carbazole was inserted into the methylidyne structure of TO as a bridge to afford a kind of novel styryl cyanine dye with carbazole bridged chain. The dyes were characterized by HNMR and MS. The spectra of the novel dyes were also studied and the results showed that the fluorescent wavelength of novel carbzole dye shifted red for 100 nm, stock shift increased by 70 nm and the fluorescent intensity enhanced by 70 times compared to that of TO. When the novel dye was labeled by BSA, its fluorescent wavelength changed little and the intensity enhanced. It is indicated that it can be used as an excellent fluorescent probe in biological labeling.

  在常用的氰基染料探针噻唑橙（TO）的基础上，设计并合成了一种新型氰基染料。将咔唑作为桥插入 TO 的甲基idyne 结构中，得到了一种新型的咔唑桥链苯乙烯基氰基染料。这些染料通过 HNMR 和 MS 进行了表征。对新型染料的光谱也进行了研究，结果表明，新型咔唑染料的荧光波长红移了 100  nm，与 TO 相比，股移增加了 70  nm，荧光强度增强了 70 倍。当新型染料被 BSA 标记后，其荧光波长变化不大，荧光强度增强。这表明它可以作为一种优良的荧光探针用于生物标记。
• A large stokes-shifted fluorescent dye synthesized as a new probe for the determination of protein
  作者：Dayong Lin、Xuening Fei、Ran Li、Yingchun Gu、Yalin Tang、Jianguo Zhou、Baolian Zhang

  DOI：10.1007/s10895-016-1851-y

  日期：2016.7

  in organic solvent. The photostability and thermostability of the new dye were also studied and the results suggested the stable was excellent. The interactions of the dye with bovine serum albumin (BSA) , Human serumal bumin (HSA) and calf thymus deoxyribonucleic acid (ctDNA) were studied by fluorescence and absorption spectroscopy. The binding constant for BSA, HSA and DNA were calculated to be 8

  合成了一种新型的荧光染料1-（2-羟乙基）-4-（（E）-2-（3-苯并噻唑-2-基-9-乙基咔唑-3基）乙烯基）溴化吡啶鎓，用于蛋白质及其测定结构的特征在于（1）1 H NMR。本文描述了新探针在不同溶剂中的光物理性质，该新型荧光分子染料在有机溶剂中表现出较大的斯托克斯位移和荧光量子产率。还研究了这种新型染料的光稳定性和热稳定性，结果表明该稳定性非常好。通过荧光和吸收光谱研究了染料与牛血清白蛋白（BSA），人血清白蛋白（HSA）和小牛胸腺脱氧核糖核酸（ctDNA）的相互作用。BSA，HSA和DNA的结合常数经计算分别为8.91 x 10（7），1.86 x 10（6）和2.9 x 10（4）。
• Crescent‐Shaped Carbazole Derivatives as Light‐Up Fluorescence Probes for G‐Quadruplex DNA and Live Cell Imaging
  作者：Yongqiang Kang、Chunying Wei

  DOI：10.1002/cbdv.202101030

  日期：2022.3

  distributed in the mitochondrion of living HepG2 cells, and a weak fluorescence signal is also observed in the nucleus for 4c. Given that the two compounds have the larger association constants to G-quadruplexes over to duplex and single-stranded DNA, we speculate that the fluorescence signals in cells may mainly be attributed to the compound/G-quadruplex DNA complexes.

  近年来，针对G-四链体的有机小分子荧光探针的研究受到广泛关注，因为G-四链体在各种生物学功能中发挥着重要作用。在此，我们报道了三种新月形咔唑衍生物（4a-4c），并研究了它们与单链、双链、G-四链和 i-基序 DNA 的相互作用。4b 和 4c 都具有 100 nm 以上的斯托克斯位移和低荧光强度，此外，它们对 G-四链体的亲和力比对其他 DNA 结构的亲和力更强。具有氰基乙烯基吡啶盐基团的图4b显示对G-四链体的特定发光荧光响应。FRET 和 CD 结果表明，4b 和 4c 都能够提高 G-四链体的稳定性并保持其拓扑结构，此外，它们诱导富含 G 的序列（bcl-2、HTG、和 KSS) 在 Na+ /K+ 游离缓冲液中折叠成 G-四链体。此外，CLSM图像表明4b和4c主要分布在活HepG2细胞的线粒体中，4c在细胞核中也观察到微弱的荧光信号。鉴于这两种化合物对 G-四链体的缔合常数大于双链和单链
• 一种基于咔唑的双光子荧光探针及其制备方 法和用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN107286151B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明公开了一种基于咔唑的双光子荧光探针及其制备方法和用途，其中基于咔唑的双光子荧光探针的结构式如下：本发明双光子荧光探针分子在亚硫酸氢根(HSO3‑)与其他干扰试剂共存的体系中，表现出专一性响应和高的灵敏度。细胞毒性测试表明该探针对于细胞几乎没有什么毒副作用，双光子共聚焦荧光显微成像实验表明该探针对MCF‑7细胞渗透性好，适用于细胞线粒体内HSO3‑的双光子荧光成像和定性检测。