1-phenyl-1,2-dideoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptofurano<2,1-d>imidazolidin-2-one | 121530-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dideoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptofurano<2,1-d>imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-(1,2-dideoxy-D-glycero-α-L-gluco-heptofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one；(3aR,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-3-phenyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3a,5,6,6a-tetrahydro-1H-furo[2,3-d]imidazol-2-one
• CAS: 121530-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: BIGUZGXRZYFSAQ-VVVXUTRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,2-dideoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptofurano<2,1-d>imidazolidin-2-one 生成 1-phenyl-(3,5,6,7-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-glycero-α-L-gluco-heptofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  AVALOS, GONZALEZ MARTIN;CINTAS, MORENO PEDRO;GOMEZ, MONTERREY ISABEL M.;J+, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 1-14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptopyranose hydrochloride 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-1,2-dideoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptofurano<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of formation of glycofurano[2,1-d]-imidazolidin-2-ones. Reaction of 2-amino-2-deoxyheptopyranoses with isocyanates.

  摘要：

  Reaction of 2-aminosugars with isocyanates has been extended to other higher-carbon sugars. Ureido derivatives or, in most cases, monocyclic structures can be easily isolated. Importantly, the last substances display a relative trans disposition between the substituents at C-4 and C-5 of the heterocyclic ring, as a consequence of a rapid cis-trans isomerisation in acidic media. This stereochemical feature ensures (he stereocontrolled ring closure to give exclusively cis-fused glycofuranose systems. In the light of these results, some related reactions have been revised.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86345-6

文献信息

• Synthesis of glycofurano[2,1-d]imidazolidin-2-ones
  作者：Martin Avalos Gonzalez、Pedro Cintas Moreno、Isabel M. Gomez Monterrey、Jose L. Jimenez Requejo、Juan C. Palacios Albarran、Francisca Rebolledo Vicente、Jose Fuentes Mota

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80051-5

  日期：1989.4

  Abstract Several 2-(3-arylureido)-2-deoxyglycopyranoses ( 13–16 ) have been converted into the corresponding 1-aryl-(1,2-dideoxyglycofurano)[2,1- d ]imidazolidin-2-ones ( 17–20 ) by acid-catalyzed cyclization. Acetylation of these compounds gave 1-aryl-(per- O -acetyl-1,2-dideoxyglycofurano)[2,1- d ]imidazolidin-2-ones ( 21–24 ) or 3-acetyl-1-aryl-(per- O -acetyl-1,2-dideoxyglycofurano)[1,2- d ]imidazolidin-2-ones

  摘要几种2-（3-芳基脲基）-2-脱氧甘露糖（13–16）已被转化为相应的1-芳基-（1,2-二脱氧糖呋喃诺）[2,1-d]咪唑啉-2--2-酮（17– 20）通过酸催化环化。这些化合物的乙酰化作用产生1-芳基-（全-O-乙酰基-1,2-二脱氧糖呋喃诺）[2,1-d]咪唑啉二-2-酮（21-24）或3-乙酰基-1-芳基-（每-取决于反应，O-乙酰基-1,2-二脱氧葡糖呋喃酮] [1,2- d]咪唑烷基-2-酮（25-28）。通过2-的反应，得到3-乙基-1-苯基-（1,2-二脱氧-d-甘油-β-d-talo-七呋喃基）[2,1-d]咪唑啉-2--2-（33）。用苯基异氰酸酯将脱氧-2-乙基氨基-d-甘油-β-d-talo-七吡喃糖，并转化为四乙酸酯34。