methyl (+/-)-<1R*,5S*,7R*,9R*(S*)>-9-(1-bromoethyl)-7-hydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.3.1.>non-3-ene-4-carboxylate | 118598-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+/-)-<1R*,5S*,7R*,9R*(S*)>-9-(1-bromoethyl)-7-hydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.3.1.>non-3-ene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (+/-)-(1R*,5S*,7R*,9R*(S*))-9-(1-bromoethyl)-7-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.3.1.]non-3-ene-4-carboxylate
• CAS: 118598-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 307.141
• InChiKey: HOTRGEFAWZJWQN-QQYGPLNESA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-<1R*,5S*,7R*,9R*(S*)>-9-(1-bromoethyl)-7-hydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.3.1.>non-3-ene-4-carboxylate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到methyl (+/-)-<1R*,5R*,9S*(R*)>-9-(1-bromoethyl)-2,8-dioxabicyclo<3.1.1>nona-3,6-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short, oxetane-based synthesis of (.+-.)-sarracenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a034
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-<1α,2α(S*)>-2-(1-methoxyethyl)-3-cyclopentenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 methyl (+/-)-<1R*,5S*,7R*,9R*(S*)>-9-(1-bromoethyl)-7-hydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.3.1.>non-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short, oxetane-based synthesis of (.+-.)-sarracenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a034