8-Methyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-8,8a-dihydro-3aH-isoxazolo[5,4-b]indole | 82414-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Methyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-8,8a-dihydro-3aH-isoxazolo[5,4-b]indole
• CAS: 82414-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: IXQHVFFKXKQOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-8,8a-dihydro-3aH-isoxazolo[5,4-b]indole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-Methyl-1H-indol-3-yl)-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性-IX：腈氧化物与吲哚的环加成反应。反应性和区域化学

  摘要：

  苯甲腈氧化物和均丁腈氧化物与N-甲基吲哚和吲哚的环加成反应会产生具有高区域选择性的酸敏感性环加合物1 ad。用N-乙氧基吲哚分离出稳定的环加合物1e，f和少量的区域异构体2e，f。吸电子取代基降低了环加成的区域选择性和反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85063-1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到8-Methyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-8,8a-dihydro-3aH-isoxazolo[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性-IX：腈氧化物与吲哚的环加成反应。反应性和区域化学

  摘要：

  苯甲腈氧化物和均丁腈氧化物与N-甲基吲哚和吲哚的环加成反应会产生具有高区域选择性的酸敏感性环加合物1 ad。用N-乙氧基吲哚分离出稳定的环加合物1e，f和少量的区域异构体2e，f。吸电子取代基降低了环加成的区域选择性和反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85063-1

文献信息

• Rate enhancement of 1,3-dipolar cycloaddition ofN-methylindole: the singular role of Grignard reagents
  作者：Tiziana Benincori、Franco Sannicol�、Licia Trimarco、Laura Bonati、Stefania Grandi、Demetrio Pitea、Carlo Gatti

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199807)11:7<455::aid-poc998>3.0.co;2-5

  日期：1998.7

  The reactions of 2-N-methylindolyl and 2- and 3-benzo[b]thiophenyl anions with nitrile oxides and nitrilimines were performed in order to investigate whether the use of anionic dipolarophiles modifies a classical 1,3-dipolar cycloaddition. When lithium compounds were used as bases, the heterocyclic anions invariably acted as nucleophilic species; in contrast, when a Grignard reagent was employed, the N-methylindole gave cycloaddition products with an extraordinary rate enhancement. The hypothesis that N-methylindole and ethylmagnesium bromide give an adduct much more reactive than N-methylindole itself was supported by the results of a theoretical investigation. The structure and electron distribution of the adduct were determined by ab initio calculations and compared with those of known Grignard complexes with nitrogen ligands. The performance of different basis sets was tested. The quantum theory of atoms in molecules was used to determine atomic charges and to describe the nature of bonds in terms of the properties of the electron density at the bond critical points. (C) 1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• CARAMELLA, P.;CORSICO, A. C.;CORSARO, A.;DEL, MONTE, D.;ALBINI, F. M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 1, 173-182
  作者：CARAMELLA, P.、CORSICO, A. C.、CORSARO, A.、DEL, MONTE, D.、ALBINI, F. M.

  DOI：——

  日期：——