dimethyl (1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)phosphonate | 63509-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl (1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)phosphonate
• 英文别名: α-Aryl-β-nitroethanphosphonat；1-(1-dimethoxyphosphoryl-2-nitroethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 63509-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₆P
• 分子量: 289.225
• InChiKey: PYGKEDZDTJURSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 亚磷酸二甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到dimethyl (1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二烷基酯对硝基烯烃的对映选择性共轭加成

  摘要：

  在异双金属（S）-（-）-铝双（二萘氧基氧化物）铝（ALB）的存在下，亚磷酸二烷基酯的迈克尔加成到硝基烯烃中，提供了β-硝基膦酸酯，β-氨基膦酸的前体，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.010

文献信息

• Ionic Liquid–Promoted Phospha-Michael Reaction: Convenient Access to β-Nitrophosphonates
  作者：S. H. Jayaprakash、B. Satheesh Krishna、S. Santhi Sudha、N. Bakthavatchala Reddy、P. Sreelakshmi、K. Madhu Kumar Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2015.1064138

  日期：2015.9.17

  A convenient and mild procedure is developed for -nitrophosphonates via phospha-Michael addition of phosphites to nitrostyrene at room temperature in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-based ionic liquid [DBUH][OAc]. The operational simplicity, convenient workup, and reusability of the ionic liquid make this method attractive.