N-benzyl-2-(2-iodophenyl)-3,3-dimethylpent-4-enamide | 1239867-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2-(2-iodophenyl)-3,3-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 1239867-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₂INO
• 分子量: 419.305
• InChiKey: XSMKZSOIBWYVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(2-iodophenyl)-3,3-dimethylpent-4-enamide 在 Cu(phen)(PPh₃)Br 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到1-benzyl-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和茚骨架的支链选择性合成：过渡金属控制的分子内芳基酰胺化导致C3反向-预炔丙基化的吲哚

  摘要：

  为了获得生物学上重要的支架，已通过无环逆反应完成了由Cu（I）催化的芳基酰胺化和Pd（0）催化的Heck环化形成的2,2-二甲基茚的简明的C3叔羟吲哚的支链选择性合成-烯丙基化的中间体。使用NaH生成羟吲哚C3-烯醇盐，然后在适当的亲电试剂存在下进行烷基化，为制备季C3反向预炔化的羟吲哚提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol1012372
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-1-yl N-benzyl-2-(2-iodophenyl)acetimidate 以 萘烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以150 mg的产率得到N-benzyl-2-(2-iodophenyl)-3,3-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚和茚骨架的支链选择性合成：过渡金属控制的分子内芳基酰胺化导致C3反向-预炔丙基化的吲哚

  摘要：

  为了获得生物学上重要的支架，已通过无环逆反应完成了由Cu（I）催化的芳基酰胺化和Pd（0）催化的Heck环化形成的2,2-二甲基茚的简明的C3叔羟吲哚的支链选择性合成-烯丙基化的中间体。使用NaH生成羟吲哚C3-烯醇盐，然后在适当的亲电试剂存在下进行烷基化，为制备季C3反向预炔化的羟吲哚提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol1012372