1-methylsulfonyl-2-(1,1-dimethylethyl)indole | 442155-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylsulfonyl-2-(1,1-dimethylethyl)indole
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole；2-tert-butyl-1-(methylsulfonyl)-1H-indole；2-tert-Butyl-1-(methanesulfonyl)-1H-indole；2-tert-butyl-1-methylsulfonylindole
• CAS: 442155-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: UFKLSLPMOITYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)苯胺 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-methylsulfonyl-2-(1,1-dimethylethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）盐催化2-乙炔基苯胺衍生物合成吲哚环的有效方法的开发及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。

  DOI：

  10.1021/jo035528b

文献信息

• AlCl3 mediated unexpected migration of sulfonyl groups: regioselective synthesis of 7-sulfonyl indoles of potential pharmacological interest
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Girdhar Singh Deora、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2cc35757g

  日期：——

  A conceptually new and straightforward introduction of sulfonyl groups at the C-7 position of an indole ring has been achieved via AlCl3 mediated unexpected regioselective sulfonyl group migration for N-alkyl/aryl/heteroarylsulfonyl indoles affording potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis H37Rv chorismate mutase.

  通过AlCl3介导的N-烷基/芳基/杂芳基磺酰基吲哚意外的区域选择性磺酰基迁移，实现了在吲哚环C-7位引入磺酰基的概念性新方法，这一方法为结核杆菌H37Rv分支酸变位酶的潜在抑制剂提供了可能。
• Domino Sonogashira Coupling/Cyclization Reaction Catalyzed by Copper and ppb Levels of Palladium: A Concise Route to Indoles and Benzo[b]furans
  作者：Ruiping Wang、Song Mo、Yongzhong Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201000730

  日期：2011.3.28

  terminal alkynes under mild conditions, namely in the presence of cuprous iodide (10 mol%) and a base in ethanol or 1,4‐dioxane. Further investigation reveals that palladium contaminants as low as 100 ppb are responsible for these successful couplings. It is worth noting that simple aliphatic substituted terminal alkynes could be tolerated to smoothly produce indole and benzo[b]furan derivatives.

  在温和的条件下，即在碘化亚铜（10摩尔％）和乙醇碱存在下，通过2-碘苯胺衍生物和2-碘酚与末端炔烃的反应，可以高产率获得吲哚和苯并[ b ]呋喃。或1,4-二恶烷。进一步的研究表明，低至100 ppb的钯污染物是这些成功偶联的原因。值得注意的是，可以容忍简单的脂族取代的末端炔烃，以平稳地生产吲哚和苯并[ b ]呋喃衍生物。
• Efficient construction of indole rings from 2-ethynylaniline derivatives catalyzed by copper(II) salts and its application to the tandem cyclization reactions
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Mika Ozawa、Yuichi Kanamori、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02396-6

  日期：2002.2

  The efficient cyclization reactions of the N-methanesulfonyl or N-ethoxycarbonyl derivatives of 2-ethynylanilines, functionalized on the benzene ring and/or the acetylene terminal into indoles catalyzed by either Cu(OTf)2 or Cu(OAc)2 are accomplished. The application of this reaction to the tandem cyclization reaction is also described.

  通过Cu（OTf）2或Cu（OAc）2催化在苯环和/或乙炔末端官能化的2-乙炔基苯胺的N-甲磺酰基或N-乙氧基羰基衍生物的有效环化反应得以完成。还描述了该反应在串联环化反应中的应用。
• Mild and efficient cyclization reaction of 2-ethynylaniline derivatives to indoles in aqueous medium
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.098

  日期：2005.11

  Results of the optimized cyclization reaction of 2-ethynyl aniline derivatives to indoles catalyzed by copper(II) salts are described. The reactions can be carried out in a mixture of H2O and MeOH in the presence of 1-ethylpiperidine at room temperature. These conditions can be applied to a bulky substrate, which is difficult to be cyclized efficiently by existing reaction conditions. Furthermore, this reaction condition was applied to a catalyst recycling reaction system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.