1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)ethan-1-one | 1332363-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)ethan-1-one
• CAS: 1332363-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂OS
• 分子量: 249.161
• InChiKey: VXLBUYYRAAOQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)ethan-1-one 、 烯丙醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2-(3,4-dichlorobenzoyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化的查耳酮与甲酰基环丙烷的正式Diels-Alder反应

  摘要：

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202250s
• 作为产物：
  描述：

  (2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.08 g的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以乙炔ulf为碳前体，通过亲电类卡宾诱导的噻吩环扩环合成功能化硫杂环丁烷

  摘要：

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01152

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazoles by Formal [4+1] Cycloaddition of in Situ-Derived Azoalkenes and Sulfur Ylides
  作者：Jia-Rong Chen、Wan-Rong Dong、Mathieu Candy、Fang-Fang Pan、Manuel Jörres、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja301196x

  日期：2012.4.25

  An unprecedented strategy to access highly enantioenriched dihydropyrazoles is described. It involves formal [4+1] cycloadditions of in situ-derived azoalkenes and sulfur ylides catalyzed by a chiral copper/Tol-BINAP complex. A variety of synthetically and biologically important dihydropyrazoles have been obtained with high enantioselectivities (up to 97:3 er) in good yields (83-97%).

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。
• Protecting group-directed annulations of tetra-substituted oxindole olefins and sulfur ylides: regio- and chemoselective synthesis of cyclopropane- and dihydrofuran-fused spirooxindoles
  作者：Jing-Wen Kang、Xiang Li、Fei-Yu Chen、Yuan Luo、Shu-Cang Zhang、Bin Kang、Cheng Peng、Xu Tian、Bo Han

  DOI：10.1039/c9ra02192b

  日期：——

  Protecting group-controlled annulations of tetra-substituted oxindole olefins and sulfur ylides have been achieved for the synthesis of multifunctional cyclopropane- and dihydrofuran-fused spirooxindoles. Under precise annulation regulation, a variety of cyclopropane- and dihydrofuran-fused spirooxindoles containing vicinal quaternary carbon centers were produced in up to 90% yield with up to 20 : 1

  已经实现了四取代羟吲哚烯烃和硫叶立德的保护基控制环化，用于合成多功能环丙烷和二氢呋喃稠合螺羟吲哚。在精确的环化调节下，以高达 90% 的产率和高达 20 : 1 的 dr. 该反应表现出高区域、化学和非对映选择性、广泛的官能团耐受性和克级容量。