3-[(2-oxochromen-3-yl)methoxy]benzonitrile | 197152-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-oxochromen-3-yl)methoxy]benzonitrile
• CAS: 197152-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: RVEPKTLMHKRJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-oxochromen-3-yl)methoxy]benzonitrile 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-hydroxy-2-[(2-oxochromen-3-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on sigmatropic rearrangements: Thermal rearrangement of 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins

  摘要：

  At elevated temperatures, the 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins 3a-e and 3g-k undergo sigmatropic rearrangements to give the hydroxylated 3-benzylcoumarins 4a-e and 4g-k. Upon methylation and subsequent oxidation with N-bromo succinimide, the 3-(chlorosubstituted benzyl) coumarins 4a, 4m and 4n afford 3-(chlorosubstituted benzoyl) coumarins 8a, 8m, and 8n.

  DOI：

  10.1007/bf00807595
• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethyl-chromen-2-one 、 3-氰基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到3-[(2-oxochromen-3-yl)methoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on sigmatropic rearrangements: Thermal rearrangement of 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins

  摘要：

  At elevated temperatures, the 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins 3a-e and 3g-k undergo sigmatropic rearrangements to give the hydroxylated 3-benzylcoumarins 4a-e and 4g-k. Upon methylation and subsequent oxidation with N-bromo succinimide, the 3-(chlorosubstituted benzyl) coumarins 4a, 4m and 4n afford 3-(chlorosubstituted benzoyl) coumarins 8a, 8m, and 8n.

  DOI：

  10.1007/bf00807595