5-(p-Chlor-phenoxymethyl)-2-oxo-cycloheptancarbonsaeureaethylester | 23554-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(p-Chlor-phenoxymethyl)-2-oxo-cycloheptancarbonsaeureaethylester
• CAS: 23554-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO₄
• 分子量: 324.804
• InChiKey: NXIMMLSSMAHEQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Chlor-phenoxymethyl)-2-oxo-cycloheptancarbonsaeureaethylester 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1β,7-Dimethyl-4β-hydroxymethyl-10β-hydroxy-6β-bicyclo<4.3.1>decen-(7)
  参考文献：
  名称：

  （±）-芸香酚的全合成及相关研究

  摘要：

  描述了到1,7-二甲基双环[4.3.1] decan-10-ols 16e，19e和79的立体选择路线，以及它们的甲磺酸盐衍生物随后重排为相应的氢azulenes 22、27和81的过程。双环[4.3.1]癸烷中间体的合成从2-碳乙氧基环庚酮开始，并通过与甲基乙烯基酮缩合并在硫酸中环化生成的2-碳乙氧基-2-（3-氧代丁基）-环庚酮进行。由此获得的衍生的双环[4.3.1]癸烯酮羧酸34和69的选择性还原，产生了上述的氢化az烯前体。7-羟甲基取代的氢杂唑衍生物82通过氧化成相应的酸83，用重氮甲烷酯化并将所得酯84碱性异构化为差向异构体85，将其转化为（±）戊烯醇（87）。用甲基锂处理酯84得到7-表丁烯醇（86），而酯85得到（±）-丁烯酚（87）。在该合成方案的初始阶段，将对氯苯醚用作羟甲基官能团的保护基团，其最终被转化为芸香醇的C-7异丙醇基团。通过用氨中的锂将其还原为对酸不稳定的烯醇醚，可以轻松除去该保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82767-8
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(p-Chlor-phenoxymethyl)-2-oxo-cycloheptancarbonsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  （±）-芸香酚的全合成及相关研究

  摘要：

  描述了到1,7-二甲基双环[4.3.1] decan-10-ols 16e，19e和79的立体选择路线，以及它们的甲磺酸盐衍生物随后重排为相应的氢azulenes 22、27和81的过程。双环[4.3.1]癸烷中间体的合成从2-碳乙氧基环庚酮开始，并通过与甲基乙烯基酮缩合并在硫酸中环化生成的2-碳乙氧基-2-（3-氧代丁基）-环庚酮进行。由此获得的衍生的双环[4.3.1]癸烯酮羧酸34和69的选择性还原，产生了上述的氢化az烯前体。7-羟甲基取代的氢杂唑衍生物82通过氧化成相应的酸83，用重氮甲烷酯化并将所得酯84碱性异构化为差向异构体85，将其转化为（±）戊烯醇（87）。用甲基锂处理酯84得到7-表丁烯醇（86），而酯85得到（±）-丁烯酚（87）。在该合成方案的初始阶段，将对氯苯醚用作羟甲基官能团的保护基团，其最终被转化为芸香醇的C-7异丙醇基团。通过用氨中的锂将其还原为对酸不稳定的烯醇醚，可以轻松除去该保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82767-8