1-乙烯基-2-[2-(2-乙烯基苯基)乙炔基]苯 | 27499-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-2-[2-(2-乙烯基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1,2-bis(2-vinylphenyl)acetylene
• 英文别名: 2,2'-Divinyl-diphenylacetylen；1-vinyl-2-[2-(2-vinylphenyl)ethynyl]benzene；1-Ethenyl-2-[2-(2-ethenylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 27499-62-3
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: NZNCSBHEPZGICY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2-[2-(2-乙烯基苯基)乙炔基]苯 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 双(2-乙炔基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A.; Bader,R., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1157 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-乙炔基苯基)乙炔 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到1-乙炔基-2-((2-乙烯基苯基)乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Radical Cascade Transformations of Tris(o-aryleneethynylenes) into Substituted Benzo[a]indeno[2,1-c]fluorenes

  摘要：

  Oligomeric o-aryleneethynylenes with three triple bonds undergo cascade radical transformations in reaction with a Bu3SnH/AlBN system. These cascades involve three consecutive cycle closures with the formation of substituted benzo[a]indeno[2,1-c]fluorene or benzo[1,2]fluoreno[4,3-b]silole derivatives. The success of this sequence depends on regioselectivity of the initial attack of the Bu3Sn radical at the central triple bond of the o-aryleneethynylene moiety. The cascade is propagated through the sequence of 5-exo-dig and 6-exo-dig cyclizations which is followed by either a radical attack at the terminal Ar substituent or radical transposition which involves H-abstraction from the terminal TMS group and 5-endo-trig cyclization. Overall, the transformation has potential to be developed into an approach to a new type of graphite ribbons.

  DOI：

  10.1021/ja8038213

文献信息

• Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol
  作者：Chenyi Yi、Ruimao Hua、Hanxiang Zeng、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.200600498

  日期：2007.7.2

  An efficient and practical synthetic method has been developed for the preparation of symmetrical diarylacetylenes from the direct reaction of aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol catalyzed by palladium(II) chloride-bis(tricyclohexylphosphine) [PdCl2(PCy3)2] under mild reaction conditions. Unsymmetrical diarylated acetylenes could be also obtained by using two different aryl chlorides simultaneously

  已开发出一种有效且实用的合成方法，用于通过氯化钯（II）-双（三环己基膦）[PdCl 2（ PCy 3）2 ]在温和的反应条件下。不对称的二芳基乙炔也可以通过同时使用两种不同的芳基氯化物来获得。催化程序包括一种新型的一锅钯催化的，灭活的芳基氯化物的双Sonogashira双偶联反应，无需使用铜（I）作为助催化剂。
• Synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative reaction of aryl chlorides with propiolic acid
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3ra47712f

  日期：——

  A facile and efficient protocol for one-pot synthesis of diarylalkynes via tandem Sonogashira/decarboxylative coupling has been developed. The remarkable features of this reaction include using commercially available aryl chlorides as starting materials and taking the propiolic acid instead of expensive terminal alkynes as an acetylene source.

  已经开发了一种通过串联Sonogashira /脱羧偶联一锅合成二芳基炔烃的简便有效的方法。该反应的显着特征包括使用市售的芳基氯化物作为起始原料，并以丙酸代替昂贵的末端炔烃作为乙炔源。