双(2-乙炔基苯基)乙炔 | 27499-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-乙炔基苯基)乙炔
• 英文名称: o-bis(ethynyl)tolane
• 英文别名: 1,2-bis(2-ethynylphenyl)ethyne；1-ethynyl-2-[2-(2-ethynylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 27499-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₀
• 分子量: 226.277
• InChiKey: NUCRSRUYYWCZRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  384.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-乙炔基苯基)乙炔 在 PtCl₄-CO 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、137.89 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以91%的产率得到2-(2-Acetylphenyl)-3-methyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydration of Alkynes by a PtCl₄−CO Catalyst

  摘要：

  Treatment of PtCl4 with CO at 40-110 degrees C forms a powerful alkyne hydration catalyst that operates both under homogeneous conditions in wet THF and under phase-transfer conditions in (CHCl2)(2)/H2O in the presence of tricaprylmethylammonium chloride (Aliquat 336). Complex HPtCl(CO)(2) is regarded as the active hydration catalyst. It is assumed to be formed by initial transformation of PtCl4 to H-2[Pt-3(CO)(6)](n), (n = 5, 6) followed by reaction with HCl (generated by decomposition of the starting platinum salt).

  DOI：

  10.1021/jo961740m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 双(2-乙炔基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  立体动力学双酚盐锌配合物的手性传感

  摘要：

  合成了由具有末端酚基的助熔聚芳基乙炔骨架组成的两个双齿配体。与二乙基锌反应生成立体动力学复合物，该复合物在手性胺和氨基醇结合后会经历明显的第一类不对称转化。锌配位体上的底物-配体手性印迹产生了特征性的二向色性信号，可用于直接对映体过量（ee）分析。与传统的高效液相色谱方法相比，这种化学传感方法具有以少量样品进行高通量ee筛选的潜力，并减少了溶剂浪费。手性27：700–707，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22489

文献信息

• Luminescent Charge-Transfer Platinum(II) Metallacycle
  作者：Fei Hua、Solen Kinayyigit、Aaron A. Rachford、Elena A. Shikhova、Sébastien Goeb、John R. Cable、Christopher J. Adams、Kristin Kirschbaum、A. Alan Pinkerton、Felix N. Castellano

  DOI：10.1021/ic701103u

  日期：2007.10.1

  Time-dependent density functional theory calculations performed on 1-3 both in vacuum and in a CH(2)Cl(2) continuum revealed the molecular orbitals, energies, dipole moments, and oscillator strengths for the various electronic transitions in these molecules. A DeltaSCF-method-derived shift applied to the calculated transition energies in the solvent continuum yielded good agreement between theory and experiment

  带有二齿二乙炔配体tolan-2,2'-diacetide（tda），Pt（dbbpy）（tda）[dbbpy = 4,4'-di-叔丁基的铂（II）二亚胺配合物的光物理和电化学性质-2,2'-联吡啶]（1）与两种参考化合物Pt（dbbpy）（C [三键] CPh）（2）（2）和Pt（dppp）tda [dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷]（3）。报告了1的X射线晶体结构，该结构说明了该金属环化合物显示的近乎完美的正方形平面度。发色团2具有类似于1的低位电荷转移激发态，而结构3缺乏这种激发态，但具有低位铂扰动的tda内配体三重态歧管。在CH（2）Cl（2）中，1在环境温度下显示出以562 nm为中心的宽发射，类似于2 但具有更高的光致发光量子产率和更长的激发态寿命。在这两种情况下，光致发光与三重态电荷转移激发态亲本相一致。环状二乙炔配体在1中施加的刚性导致非辐射衰变的减少，从而增强
• Solvent‐Induced and Temperature‐Promoted Aggregation of Bipyridine Platinum(II) Triangular Metallacycles and Their Near‐Infrared Emissive Behaviors
  作者：Yeye Ai、Maggie Ng、Eugene Yau‐Hin Hong、Alan Kwun‐Wa Chan、Zhang‐Wen Wei、Yongguang Li、Vivian Wing‐Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201802499

  日期：2018.8.9

  A series of bipyridine platinum(II) complexes with different sizes of triangular metallacycles and alkyl/oligoether chains has been synthesized and characterized. They are packed in a zig‐zag fashion with the formation of dimeric structures according to their X‐ray crystal structures. Different emission origins are observed due to the different sizes of the triangular ligands. Their morphologies could

  合成和表征了一系列具有不同大小的三角形金属环和烷基/寡醚链的联吡啶铂（II）配合物。它们以之字形包装，并根据其X射线晶体结构形成二聚体结构。由于三角形配体的大小不同，观察到了不同的发射源。它们的形态可以通过用不同的金属环炔基配体以及烷基/寡醚链和溶剂修饰分子结构来调节。更有趣的是，在温度升高时，会观察到不寻常的电子吸收变化和芳族质子共振的高场位移，这表明结构的进一步聚集。还可以通过调整π–π堆叠来实现近红外（NIR）发射，
• Copper-Mediated Simple and Efficient Synthesis of Tribenzohexadehydro[12]annulene and Its Derivatives
  作者：Masahiko Iyoda、Siriwan Sirinintasak、Yoshihiro Nishiyama、Anusorn Vorasingha、Fatema Sultana、Kazumi Nakao、Yoshiyuki Kuwatani、Haruo Matsuyama、Masato Yoshida、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1055/s-2004-822393

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of tribenzohexadehydro[12]annulene and its derivatives was carried out using coupling reaction of acetylenes with iodoarenes in the presence of catalytic amounts of CuI and PPh,, together with three equivalents of K 2 CO 3 in DMF. This synthetic procedure was applied to the synthesis of a large annulenoannulene derivative.

  在催化量的 CuI 和 PPh 以及三当量的 DMF 中的 K 2 CO 3 存在下，使用乙炔与碘代芳烃的偶联反应进行了三苯并六氢[12]环烯及其衍生物的简单有效合成。该合成程序适用于合成大环烯基环烯衍生物。
• Synthesis, Crystal Structure, and Explosive Decomposition of 1,2:5,6:11,12:15,16- Tetrabenzo-3,7,9,13,17,19-hexadehydro[20]annulene:  Formation of Onion- and Tube-like Closed-Shell Carbon Particles
  作者：Roland Boese、Adam J. Matzger、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja963845c

  日期：1997.2.1

  (R = H) shows it to be a nonplanar, unstrained, and chiral, but rapidly enantiomerizing mol. The synthesis of I (R = Me2CH) allowed the detn. of the barrier to enantiomerization through a planar structure: 9.3 kcal/mol-1. All of these compds. explode violently on heating. A detailed examn. of this decompn. focused on I (R = H): 245 Deg dec.; DH = -95 kcal/mol-1 (DSC); 10% mass loss (TGA); evolved gases:

  双（2-乙炔基苯基）乙炔的氧化偶联得到标题环烯（I，R = H）、相应的三聚体六苯壬二氢[30]环烯和五聚体十苯并五氢[50]环烯。X 射线和核磁共振分析。I (R = H) 表明它是一种非平面的、无应变的和手性的，但快速对映异构化的分子。I (R = Me2CH) 的合成允许检测。通过平面结构对映异构化的屏障：9.3 kcal/mol-1。所有这些化合物。受热剧烈爆炸。详细检查。这个分解。专注于 I (R = H)：245 度 dec.；DH = -95 kcal/mol-1 (DSC)；10% 质量损失（TGA）；逸出气体：CH4 和 H2（拉曼光谱，气相核磁共振）；LD-FTMS 表明低聚反应失去了 H2 和 CH4。TEM 肛门。此外，基本上纯的碳残留物的大量形成了管状和洋葱型的有序碳层。石墨和无定形碳。这一观察结果表明在碳同素异形体的设计结构中探索这一新过程。
• Sulfoxide-Induced Homochiral Folding of <i>ortho</i> -Phenylene Ethynylenes (<i>o</i> -OPEs) by Silver(I) Templating: Structure and Chiroptical Properties
  作者：Sandra Resa、Delia Miguel、Santiago Guisán-Ceinos、Giuseppe Mazzeo、Duane Choquesillo-Lazarte、Sergio Abbate、Luis Crovetto、Diego J. Cárdenas、M. Carmen Carreño、María Ribagorda、Giovanna Longhi、Antonio J. Mota、Luis Álvarez de Cienfuegos、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201704897

  日期：2018.2.21

  family of homochiral silver complexes based on carbophilic interactions with ortho‐phenylene ethynylene (o‐OPE) scaffolds containing up to two silver atoms are described. These compounds represent a unique class of complexes with chirality at the metal. Chiral induction is based on the inclusion of chiral sulfoxides, which allow efficient transfer of chirality to the helically folded o‐OPE, leading to

  基于与最多包含两个银原子的邻亚苯基亚乙炔基（o- OPE）支架的亲脂性相互作用，描述了一个新的同手性银配合物家族。这些化合物代表一类独特的在金属上具有手性的络合物。手性诱导是基于包含手性亚砜，其允许手性有效地传输到螺旋折叠的ö‐ OPE，导致圆偏振发光（CPL）和振动圆二色性（VCD）活性化合物。在银（I）阳离子的存在下，嗜碳相互作用占主导地位，这促进了具有确定螺旋度的螺旋结构。这是在非生物折叠剂有吸引力的领域中使用这种相互作用的非常稀有的例子之一。开关事件已通过使用各种按摩疗法技术（包括圆二色性，CPL和VCD）进行了广泛研究，并且代表了文献中描述的少数CPL开关之一。