(E)-5-(4-methoxystyryl)-4-methylthiazole | 1516953-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxystyryl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 1516953-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: SYOWVVQYRGLSSS-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-甲氧基肉桂酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 copper dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-5-(4-methoxystyryl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和羧酸与甲苯磺酸芳基酯的脱羧偶联

  摘要：

  我们报告了一种通用的方法，用于通过多功能Pd（II）配合物使α，β-不饱和羧酸与甲苯磺酸芳基酯选择性交叉偶联。该方法的特点是通过脱羧作用使普遍存在的α，β-不饱和羧酸发生交叉偶联。该转变的特点是操作简单，使用便宜的，空气稳定的Pd（II）催化剂，可扩展性和广泛的底物范围。反应以高反式选择性进行，以提供有价值的（E）-1,2-二芳烃。

  DOI：

  10.1002/aoc.4914

文献信息

• Immobilized Pd on a NHC-functionalized metal-organic FrameworkMIL-101(Cr): An efficient heterogeneous catalyst in the heck and copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121676

  日期：2021.3

  using various microscopic and spectroscopic techniques and then was used as an efficient heterogeneous Pd catalyst system in the Heck and copper-free Sonogashira reactions. Results of the heterogeneity tests showed that the Pd-NHC-MIL-101(Cr) catalyst can efficiently catalyzed these coupling reactions heterogeneously and no remarkable changes observed in the morphology and structure of MIL-101(Cr) template

  基于钯部分固定在N上的非均相钯催化剂体系-杂环卡宾（NHC）改性的金属有机骨架（MOF）被开发用于Heck和无铜Sonogashira偶联反应。为了制备该催化剂体系，首先，通过后合成修饰（PSM）方法用NHC部分将MIL-101（Cr）官能化，然后将Pd金属稳定在预先制成的MIL-101（Cr）-NHC基底上。使用多种显微镜和光谱技术对该材料进行了表征，然后将其用作Heck和无铜Sonogashira反应中的高效多相Pd催化剂体系。非均质性测试结果表明，Pd-NHC-MIL-101（Cr）催化剂能够有效地异质催化这些偶联反应，并且在反应过程中未观察到MIL-101（Cr）模板的形态和​​结构发生明显变化。也，TEM和XPS分析证实了固定在MOF结构上的钯纳米粒子的存在证实了Pd的氧化态。在正常条件下，使用这种非均相钯催化剂体系，可以以高至极好的收率合成各种烯烃和炔烃衍生物。更重要的是，Pd
• Palladium anchored on guanidine-terminated magnetic dendrimer (G3-Gu-Pd): An efficient nano-sized catalyst for phosphorous-free Mizoroki-Heck and copper-free Sonogashira couplings in water
  作者：Esmaeil Niknam、Ali Moaddeli、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121369

  日期：2020.9

  nano-sized catalyst was characterized by FTIR, TGA, XRD, FESEM, EDX, VSM, XPS and HRTEM methods. Enhanced catalytic activity of the prepared catalyst in Mizoroki-Heck and copper-free Sonogashira coupling reactions were evaluated in water as a green solvent. The influence of the various reaction parameters such as catalyst dosage, time and temperature on two mentioned C–C coupling reactions were studied

  在这项研究中，报道了一种新型的由Fe 3 O 4二氧化硅负载的树枝状大分子封端的胍基固定钯。FTIR，TGA，XRD，FESEM，EDX，VSM，XPS和HRTEM方法表征了这种新型纳米催化剂。在水中作为绿色溶剂，评估了制备的催化剂在米佐罗基-赫克中的增强催化活性和无铜Sonogashira偶联反应。研究了各种反应参数（例如催化剂用量，时间和温度）对上述两个CC偶联反应的影响。结果表明，通过外部磁体的简单分离可以很容易地回收催化剂，并在不损失活性的情况下重复使用五个回收周期。
• Heck cross-coupling of vinyl heteroaromatic compounds with aryl and heteroaryl halides using Pd(II) complex under phosphine-free conditions
  作者：Manne Annapurna、P. Vishnuvardhan Reddy、Surya Prakash Singh、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.078

  日期：2013.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of vinyl heteroaromatic compounds with aryl bromides and heteroaryl bromides is described using air and moisture stable N,N′,N″,O-tetrafunctional Pd catalyst under phosphine-free conditions. As a result a variety of trans-1,2-disubstituted vinyl heterocycles were obtained in high to good yields.

  描述了在无膦条件下使用空气和湿气稳定的N，N '，N '' ，O-四官能团Pd催化剂对乙烯基杂芳族化合物与芳基溴化物和杂芳基溴化物进行钯催化的交叉偶联反应。结果，以高到良好的产率获得了各种反式-1,2-二取代的乙烯基杂环。
• Palladium-Loading Ceramic Catalytic Membrane Reactors for Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Xiaojin Wu、Rizhi Chen、Fei Zhang、Yong Zhou、Shuangqiang Wang、Yao Zhao

  DOI：10.1055/a-2119-5236

  日期：2024.2

  The general and efficient palladium-loading ceramic catalytic membrane reactor has been first reported to apply in the Mizoroki–Heck reaction. The as-fabricated catalytic membrane Pd-KH792-CM has shown high activity and selectivity in the flow-through Mizoroki–Heck reactions. The consistently high activity of the catalytic membrane in the five cycles has also proved its good stability and recyclability

  通用高效的负载钯陶瓷催化膜反应器首次被报道应用于Mizoroki-Heck反应。所制备的催化膜 Pd-KH792-CM 在流通式 Mizoroki-Heck 反应中表现出高活性和选择性。催化膜在五个循环中持续的高活性也证明了其良好的稳定性和可回收性。药物分子的合成进一步证明催化膜方案是传统 Mizoroki-Heck 交叉偶联的强大而全面的替代方案。