1,1-bis(ethoxycarbonyl)-4-methylene-3-vinylcyclohexane | 122917-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(ethoxycarbonyl)-4-methylene-3-vinylcyclohexane
• 英文别名: Dimethyl 3-ethenyl-4-methylidenecyclohexane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 122917-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: WSFLMZLRDDHFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-3-ynyl)malonate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,1-bis(ethoxycarbonyl)-4-methylene-3-vinylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c

文献信息

• Formation of α,β-unsaturated carbonyl compounds by palladium-catalyzed oxidation of allylic alcohols
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Pedro Noheda、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88235-5

  日期：1994.9

  Treatment of allylic alcohols with catalytic amounts of palladium catalysts in the presence of oxygen leads to the formation of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  在氧气存在下用催化量的钯催化剂处理烯丙醇会导致形成α，β-不饱和羰基化合物。
• A new palladium catalyst for intramolecular carbametalations of enynes
  作者：Barry M. Trost、Donna C. Lee、Frode Rise

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80273-2

  日期：——
• TROST, BARRY M.;LEE, DONNA C.;RISE, FRODE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 651-654
  作者：TROST, BARRY M.、LEE, DONNA C.、RISE, FRODE

  DOI：——

  日期：——