2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((1-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)propanoate benzyl ester | 1236198-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((1-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)propanoate benzyl ester
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((1-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)propanoate benzyl ether
• CAS: 1236198-60-9
• 化学式: C₄₆H₅₄N₄O₁₀
• 分子量: 822.956
• InChiKey: ZBSZYNKAILFTEY-ZWBDYJLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  150.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((1-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)propanoate benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((1-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于“单击”丝氨酸/苏氨酸-单糖杂种的有希望的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂实体的简便制备

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是许多人类主要疾病的有效治疗靶标。因此，其有效抑制剂的开发已成为学术界和制药业的主要重点。我们在此报告了一种通过简单地将“炔基”氨基酸“点击”到各种叠氮基糖模板上来制造新的胜任的PTP抑制剂实体的简便策略。三唑基葡糖基，半乳糖基和甘露糖基丝氨酸和苏氨酸衍生物可通过点击反应有效地合成，然后被鉴定为对一组经过测试的同源PTP具有选择性的有效CDC25B和PTP1B抑制剂。发现它们的抑制活性和选择性很大程度上取决于在结构和构型上多样化的单糖部分，在该单糖部分上引入了丝氨酸和苏氨酸残基。此外，MTT分析显示三唑连接的糖氨基酸杂合物也可能抑制几种人类癌细胞系的生长，包括A549，Hela，尤其是HCT-116。基于这些令人信服的证据，我们认为该化合物系列可以提供有希望的化学实体，这些新的CDC25B和PTP1B抑制剂具有潜在的细胞活性。此外，从容易获得且具有生物相容性的氨

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.049
• 作为产物：
  描述：

  O-propargyl Boc-Ser-OBn 、 methyl 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((1-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)propanoate benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于“单击”丝氨酸/苏氨酸-单糖杂种的有希望的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂实体的简便制备

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是许多人类主要疾病的有效治疗靶标。因此，其有效抑制剂的开发已成为学术界和制药业的主要重点。我们在此报告了一种通过简单地将“炔基”氨基酸“点击”到各种叠氮基糖模板上来制造新的胜任的PTP抑制剂实体的简便策略。三唑基葡糖基，半乳糖基和甘露糖基丝氨酸和苏氨酸衍生物可通过点击反应有效地合成，然后被鉴定为对一组经过测试的同源PTP具有选择性的有效CDC25B和PTP1B抑制剂。发现它们的抑制活性和选择性很大程度上取决于在结构和构型上多样化的单糖部分，在该单糖部分上引入了丝氨酸和苏氨酸残基。此外，MTT分析显示三唑连接的糖氨基酸杂合物也可能抑制几种人类癌细胞系的生长，包括A549，Hela，尤其是HCT-116。基于这些令人信服的证据，我们认为该化合物系列可以提供有希望的化学实体，这些新的CDC25B和PTP1B抑制剂具有潜在的细胞活性。此外，从容易获得且具有生物相容性的氨

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.049

文献信息

• Construction of 6-Triazole-Linked Mannopyranosyl Serine and Threonine as Novel Sugar Amino Acid Mimics
  作者：Qiong Deng、Rong-Rong Zheng、Na-Na Ding、Xiao-Peng He、Guo-Rong Chen

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.1055

  日期：2010.4.20