1-bromo-4,5-dipropylbenzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene | 1610959-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-bromo-4,5-dipropylbenzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene
• CAS: 1610959-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₇BrS₂
• 分子量: 353.347
• InChiKey: FTAFARPRYUWWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,5-dipropylbenzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属催化交叉偶联反应合成四联噻虫[7]螺旋

  摘要：

  通过从2-溴-3,3'-联苯并[1]制得的双（苯并二噻吩）物种的过渡金属促进的环化反应，已开发出高度通用的程序来合成功能化的四硫[7]螺旋酮，包括苯并稠合系统。 ，2‐ b：4,3‐ b ']二噻吩为关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001382
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dipropylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 以658 mg的产率得到1-bromo-4,5-dipropylbenzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  金属催化交叉偶联反应合成四联噻虫[7]螺旋

  摘要：

  通过从2-溴-3,3'-联苯并[1]制得的双（苯并二噻吩）物种的过渡金属促进的环化反应，已开发出高度通用的程序来合成功能化的四硫[7]螺旋酮，包括苯并稠合系统。 ，2‐ b：4,3‐ b ']二噻吩为关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001382

文献信息

• A non-photochemical route to synthesize simple benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophenes: FeCl₃-mediated cyclization of dithienyl ethenes
  作者：Silvia Cauteruccio、Davide Dova、Claudia Graiff、Claudio Carrara、Julien Doulcet、G. Richard Stephenson、Emanuela Licandro

  DOI：10.1039/c3nj01567j

  日期：——

  The FeCl3-mediated cyclization of α,α′-disubstituted Z-alkenes 1 is reported as a general and non-photochemical route to synthesize benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene (BDT) derivatives 2, achievable in good yields starting from cheap and easily available materials. The influence of the temperature and the nature of the substituents on the scope and limitations of this methodology is also reported.

  据报道，FeCl 3介导的α，α'-二取代的Z-烯烃1的环化是合成苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩（BDT）衍生物2的一般和非光化学途径。可以从便宜且容易获得的材料开始以高收率实现。还报道了温度和取代基的性质对这种方法的范围和局限性的影响。