2-(4-(benzyloxy)butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1392140-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-(Benzyloxy)butyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1392140-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₃
• 分子量: 290.211
• InChiKey: KNLJWSDGPWYDEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 咪唑 、 iron(III) chloride 、 (TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化与 C(sp3) 亲电子试剂的联合偶联中的烷基迁移：反应开发及其在感兴趣目标上的应用。

  摘要：

  开发了一种催化联合交叉偶联反应，该反应允许从烷基硼酸酯配合物和烷基碘亲电子试剂构建手性有机硼酸酯。使用包含Ni/Pybox的催化剂和苊醌衍生的硼配体，该过程最有效地发生。由于该反应具有广泛的官能团耐受性，因此它可以成为有机合成的通用工具。描述了 (R)-coniine 和 (-)-indolizidine 209D 的构建应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04453
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium hydride 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(benzyloxy)butyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接立体有择胺化

  摘要：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。

  DOI：

  10.1021/ja305448w

文献信息

• [(NHC)Fe(CO)₄] Efficient Pre-catalyst for Selective Hydroboration of Alkenes
  作者：Jianxia Zheng、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.201301062

  日期：2014.3

  6‐trimethylphenyl) imidazol‐2‐ylidene] complex was found to be an efficient pre‐catalyst for the hydroboration of functional alkenes in the presence of pinacolborane at room temperature. Notably, UV irradiation (350 nm) is important to promote this catalytic transformation. Interestingly, high chemo‐ and regioselectivities were observed as only anti‐Markovnikov boronate derivatives were obtained and various functional

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。
• Iron-Catalyzed, Atom-Economical, Chemo- and Regioselective Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Dongjie Peng、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201210347

  日期：2013.3.25

  iron: A new PNN iron complex has been developed for use in an iron‐catalyzed alkene hydroboration reaction under mild conditions. The environmentally friendly and earth‐abundant iron catalyst system is superior to precious‐metal systems in terms of efficiency and selectivity for α‐olefin hydroborations with pinacolborane.

  贵铁：已开发出一种新的PNN铁络合物，可在温和条件下用于铁催化的烯烃加氢硼化反应。在对频哪醇硼烷进行α-烯烃加氢硼化反应的效率和选择性方面，环保且富含地球的铁催化剂体系优于贵金属体系。
• Bis(imino)pyridine Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: A Strategy for Remote Hydrofunctionalization with Terminal Selectivity
  作者：Jennifer V. Obligacion、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja4108148

  日期：2013.12.26

  3-dimethyl-2-butene. Notably, these hydroboration reactions proceed with high activity and anti-Markovnikov selectivity in neat substrates at 23 °C. With internal olefins, the cobalt catalyst places the boron substituent exclusively at the terminal positions of an alkyl chain, providing a convenient method for hydrofunctionalization of remote C-H bonds.

  双（亚氨基）吡啶钴甲基配合物对于使用频哪醇硼烷 (HBPin) 的末端、孪晶、双取代内部、三和四取代烯烃的催化硼氢化反应具有活性。通过在双（亚氨基）吡啶螯合物的 4-位引入吡咯烷基取代基，获得了活性最高的钴催化剂，从而能够轻松地对位阻底物（如 1-甲基环己烯、α-蒎烯和 2,3-二甲基）进行硼氢化反应-2-丁烯。值得注意的是，这些硼氢化反应在 23°C 下在纯底物中以高活性和抗马尔科夫尼科夫选择性进行。对于内烯烃，钴催化剂仅将硼取代基置于烷基链的末端位置，为远程 CH 键的加氢官能​​化提供了方便的方法。
• Decarboxylative Borylation of Aliphatic Esters under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Dawei Hu、Linghua Wang、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01181

  日期：2017.5.19

  methods for preparing alkyl boronates often necessitate anhydrous and demanding reaction conditions. Herein, a new, operationally simple decarboxylative borylation reaction of readily available aliphatic acid derivatives under additive-free visible-light photoredox conditions in nonanhydrous solvents has been described. Primary and secondary alkyl boronates or tetrafluoroborates with various functional

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。
• A Protocol for Direct Stereospecific Amination of Primary, Secondary, and Tertiary Alkylboronic Esters
  作者：James Morken、Emma Edelstein、Andrea Grote、Maximilian Palkowitz

  DOI：10.1055/s-0037-1610172

  日期：2018.8

  The direct, stereospecific amination of alkylboronic and borinic esters can be conducted by treatment of the organoboron compound with methoxyamine and potassium tert-butoxide. In addition to being stereospecific, this process also enables the direct amination of tertiary boronic esters in an efficient fashion.

  烷基硼酸酯和硼酸酯的直接立体有择胺化可以通过用甲氧基胺和叔丁醇钾处理有机硼化合物来进行。除了立体有择性之外，该过程还能够以有效的方式直接胺化叔硼酸酯。