octyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-L-fucopyranoside | 685109-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-L-fucopyranoside
• CAS: 685109-96-0
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅Si
• 分子量: 570.885
• InChiKey: UDSHKKGZYRBZQO-KCYSLWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-L-fucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到octyl 2,4-di-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基2,3,4-三-O-磺基-α-1-呋喃二糖基-（1→3）-2,4-二-O-磺基-α-1-呋喃二糖基-（1→3）的合成及生物学活性）-2,4-二-O-磺基-α-岩藻糖苷-（1→3）-2,4-二-O-磺基-β-岩藻糖苷

  摘要：

  公开了一种用于β-硫代呋喃呋喃核苷的区域选择性3-O-甲硅烷基化的有效方法。基于此发现，我们描述了合成L-富康及其完全硫酸化衍生物的天然核心结构的高产策略。生物测定表明，辛基2,3,4-三-O-磺基-α-L-呋喃二糖基-（I-> 3）-2,4-二-O-磺基-α-L-呋喃二糖基-（I- -> 3）-2,4-二-O-磺基-α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2,4-二-O-磺基-β-L-呋喃果糖苷比其具有更好的抗肿瘤活性肉瘤180细胞和Lewis肺癌模型研究的游离四聚体的制备 （C）2004 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.12.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 octyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基2,3,4-三-O-磺基-α-1-呋喃二糖基-（1→3）-2,4-二-O-磺基-α-1-呋喃二糖基-（1→3）的合成及生物学活性）-2,4-二-O-磺基-α-岩藻糖苷-（1→3）-2,4-二-O-磺基-β-岩藻糖苷

  摘要：

  公开了一种用于β-硫代呋喃呋喃核苷的区域选择性3-O-甲硅烷基化的有效方法。基于此发现，我们描述了合成L-富康及其完全硫酸化衍生物的天然核心结构的高产策略。生物测定表明，辛基2,3,4-三-O-磺基-α-L-呋喃二糖基-（I-> 3）-2,4-二-O-磺基-α-L-呋喃二糖基-（I- -> 3）-2,4-二-O-磺基-α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2,4-二-O-磺基-β-L-呋喃果糖苷比其具有更好的抗肿瘤活性肉瘤180细胞和Lewis肺癌模型研究的游离四聚体的制备 （C）2004 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.12.014