(E,E)-3,3'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[prop-2-enal] | 174365-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E,E)-3,3'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[prop-2-enal]
• 英文别名: (E)-3-[5-[5-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]furan-2-yl]furan-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 174365-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: ZBRZMNMBZTYFRR-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3,3'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[prop-2-enal] 在 lithium methanolate 、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Makrocyclische [4 Ñ + 2] -休克尔-Aromaten双Ñ = 9 UND [4 Ñ ] -Antiaromaten双Ñ = 10：Homologe Reihen VOM Tetraepoxy [24] -annulen（2.0.2.0）的Zum Tetraepoxy [40]轮烯（12.0。 12.0）和vom'Tetraoxa- [22]卟啉（2.0.2.0）'-zum'Tetraepoxa [38]卟啉（12.0.12.0）'-Dikation † ‡

  摘要：

  大环[4 Ñ + 2] -休克尔芳香体系高达Ñ = 9和[4 Ñ ]反芳香系统最多Ñ = 10：从Tetraepoxy同源序列[24]轮烯（2.0.2.0），以Tetraepoxy [40]轮烯（12.0 .12.0）以及从“四恶唑[22]卟啉（2.0.2.0）-”到“四恶唑[38]卟啉（12.0.12.0'-Dication 1）2）

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810553
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-呋喃甲醛 在 铜 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,E)-3,3'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[prop-2-enal]
  参考文献：
  名称：

  ZurMoleküldynamik异构体抗芳香化剂[28]四氧杂卟啉基因（6.0.6.0）-异丁酮[26]四氧杂卟啉（6.0.6.0）dikationen

  摘要：

  [24]四氧杂卟啉原（2.2.2.2）1和[28]四氧杂卟啉原2和3是高动态分子，通过反式乙烯和围绕σ键的反式，反式-二烯桥旋转，但是[24] ] tetraoxaporphyrinogenogen（4.0.4.0）4没有动力学性质。我们在这里描述[28] tetraoxaporphyrinogen（6.0.6.0）5的合成。异构体和（显然是由于空间原因）都不是动态分子。卟啉原5a和5b是在任何温度下都是静态分子，并且由于其几何形状（接近于平面度），它们具有明显的抗芳香族，顺性特性。两种异构体都可以被氧化，得到相应的芳族，易变色的[26]四氧杂卟啉（6.0.6.0）标记16a和16b。介绍了量子力学计算（AM1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00686-2

文献信息

• Tetraoxa [24] porphyrinogen(4.0.4.0)/tetraoxa[22]porphyrin(4.0.4.0) dication a further isomer of the aromatic 22π-tetraoxaporphyrins
  作者：Gottfried Märkl、Markus Hafner、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister、Fritz Kastner、Michael Porsch、Jörg Daub

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01041-6

  日期：1996.2

  While the antiaromatic tetraoxa[24]porphyrinogen(2.2.2.2) 1 (trans,cis,trans,cis) and the corresponding aromatic dication 12+ have been published recently, the synthesis of the title compounds is described for the first time. Beside the cis, trans,cis, trans-tetraoxa[24]porphyrinogen(4.0.4.0) 2b the isomeric porphyrinogens 2a (trans, cis,cis,trans) and 2c (all-trans in the cisoid conformation) could

  虽然最近已经发表了抗芳香族四氧杂[24]卟啉原（2.2.2.2）1（反式，顺式，反式，顺式）和相应的芳香族指示剂1 2+，但首次描述了标题化合物的合成。旁边的顺式，反式，顺式，反式-tetraoxa [24]卟啉原（4.0.4.0）2B异构卟啉原2a中（反式，顺式，顺式，反式）和图2c（所有-反式在cisoid构象）可被分离。四氧杂[22]卟啉（4.0.4.0）的指示是一个芳香的22π系统，它仅以顺，反，顺，反构型存在。指示剂2b 2+可以用四-N，N-二甲基氨基乙烯还原，得到纯的卟啉原2b。描述了系统2 / 2b 2+的电化学和AM1计算。
• ——
  作者：Gottfried Märkl、Thomas Knott、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister、Fritz Kastner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<592::aid-hlca592>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.15

  The McMurry reaction of (all-E)-5,5'-([2,2'-bifuran]5,5'-diyl)bis[penta-2,4-dienal] (13) only occurs intramolecularly to give a mixture of the diepoxy[18]annulenes(10.0) 6 and 7. Tetraepoxy[36]annulene(10.0.10.0) resulting from an intermolecular McMurry reaction is not formed. According to spectroscopic data, 6 is (Z,E,Z,E,Z)- and 7 (ZE,E,Z,E)-configured. The H-1-NMR data confirm that in 6 the (E)-ethene-1,2-diyl bonds (C(11)=C(12) and C(15)=C(16)) rotate around the adjacent sigma-bonds Beginning at -70 degrees, this rotation freezes, and 6 is becoming a diatropic aromatic ring system. Beside [18]annulene itself, (Z,E,Z,E,Z)-diepoxy[18]annulene(10.0) 6 is the only hitherto known [18]annulene derivative with dynamic properties.
• Zur Moleküldynamik isomerer antiaromatischer [28]tetraoxaporphyrinogene (6.0.6.0) - isomere [26]tetraoxaporphyrin(6.0.6.0)dikationen
  作者：G Märkl、Th Knott、P Kreitmeier、Th Burgemeister、F Kastner

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00686-2

  日期：1996.9

  steric reasons) dynamic molecules. The porphyrinogens 5a as well as 5b are static molecules at any temperatures and as result of their geometry, which is close to planarity, they have clearly antiaromatic, paratropic character. Both isomers can be oxidized to give the corresponding aromatic, diatropic [26]tetraoxaporphyrin(6.0.6.0)dications 16a and 16b. Quantum mechanical calculations (AM1) are presented

  [24]四氧杂卟啉原（2.2.2.2）1和[28]四氧杂卟啉原2和3是高动态分子，通过反式乙烯和围绕σ键的反式，反式-二烯桥旋转，但是[24] ] tetraoxaporphyrinogenogen（4.0.4.0）4没有动力学性质。我们在这里描述[28] tetraoxaporphyrinogen（6.0.6.0）5的合成。异构体和（显然是由于空间原因）都不是动态分子。卟啉原5a和5b是在任何温度下都是静态分子，并且由于其几何形状（接近于平面度），它们具有明显的抗芳香族，顺性特性。两种异构体都可以被氧化，得到相应的芳族，易变色的[26]四氧杂卟啉（6.0.6.0）标记16a和16b。介绍了量子力学计算（AM1）。
• Makrocyclische [4n + 2]-Hückel-Aromaten bis n = 9 und [4n]-Antiaromaten bis n = 10: Homologe Reihen vom Tetraepoxy[24]-annulen(2.0.2.0) zum Tetraepoxy[40]annulen(12.0.12.0) und vom ‘Tetraoxa-[22]porphyrin(2.0.2.0)’-zum ‘Tetraepoxa[38]porphyrin(12.0.12.0)’
  作者：Gottfried Märkl、Th. Knott、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister、F. Kastner

  DOI：10.1002/hlca.19980810553

  日期：——

  Macrocyclic [4n + 2]-Hückel Aromatic Systems up to n = 9 and [4n] Antiaromatic Systems up to n = 10: Homologous Sequences from Tetraepoxy[24]annulene(2.0.2.0) to Tetraepoxy[40]annulene(12.0.12.0) and from the ‘Tetraoxa[22]porphyrin(2.0.2.0)-’ to the ‘Tetraoxa[38]porphyrin(12.0.12.0’-Dication1)2)

  大环[4 Ñ + 2] -休克尔芳香体系高达Ñ = 9和[4 Ñ ]反芳香系统最多Ñ = 10：从Tetraepoxy同源序列[24]轮烯（2.0.2.0），以Tetraepoxy [40]轮烯（12.0 .12.0）以及从“四恶唑[22]卟啉（2.0.2.0）-”到“四恶唑[38]卟啉（12.0.12.0'-Dication 1）2）