(E,E)-3,3'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[prop-2-enal] | 174365-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E,E)-3,3'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[prop-2-enal]
• 英文别名: (E)-3-[5-[5-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]furan-2-yl]furan-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 174365-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: ZBRZMNMBZTYFRR-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3,3'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[prop-2-enal] 在 lithium methanolate 、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Makrocyclische [4 Ñ + 2] -休克尔-Aromaten双Ñ = 9 UND [4 Ñ ] -Antiaromaten双Ñ = 10：Homologe Reihen VOM Tetraepoxy [24] -annulen（2.0.2.0）的Zum Tetraepoxy [40]轮烯（12.0。 12.0）和vom'Tetraoxa- [22]卟啉（2.0.2.0）'-zum'Tetraepoxa [38]卟啉（12.0.12.0）'-Dikation † ‡

  摘要：

  大环[4 Ñ + 2] -休克尔芳香体系高达Ñ = 9和[4 Ñ ]反芳香系统最多Ñ = 10：从Tetraepoxy同源序列[24]轮烯（2.0.2.0），以Tetraepoxy [40]轮烯（12.0 .12.0）以及从“四恶唑[22]卟啉（2.0.2.0）-”到“四恶唑[38]卟啉（12.0.12.0'-Dication 1）2）

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810553
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-呋喃甲醛 在 铜 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,E)-3,3'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[prop-2-enal]
  参考文献：
  名称：

  ZurMoleküldynamik异构体抗芳香化剂[28]四氧杂卟啉基因（6.0.6.0）-异丁酮[26]四氧杂卟啉（6.0.6.0）dikationen

  摘要：

  [24]四氧杂卟啉原（2.2.2.2）1和[28]四氧杂卟啉原2和3是高动态分子，通过反式乙烯和围绕σ键的反式，反式-二烯桥旋转，但是[24] ] tetraoxaporphyrinogenogen（4.0.4.0）4没有动力学性质。我们在这里描述[28] tetraoxaporphyrinogen（6.0.6.0）5的合成。异构体和（显然是由于空间原因）都不是动态分子。卟啉原5a和5b是在任何温度下都是静态分子，并且由于其几何形状（接近于平面度），它们具有明显的抗芳香族，顺性特性。两种异构体都可以被氧化，得到相应的芳族，易变色的[26]四氧杂卟啉（6.0.6.0）标记16a和16b。介绍了量子力学计算（AM1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00686-2

文献信息

• Tetraoxa [24] porphyrinogen(4.0.4.0)/tetraoxa[22]porphyrin(4.0.4.0) dication a further isomer of the aromatic 22π-tetraoxaporphyrins
  作者：Gottfried Märkl、Markus Hafner、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister、Fritz Kastner、Michael Porsch、Jörg Daub

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01041-6

  日期：1996.2

  While the antiaromatic tetraoxa[24]porphyrinogen(2.2.2.2) 1 (trans,cis,trans,cis) and the corresponding aromatic dication 12+ have been published recently, the synthesis of the title compounds is described for the first time. Beside the cis, trans,cis, trans-tetraoxa[24]porphyrinogen(4.0.4.0) 2b the isomeric porphyrinogens 2a (trans, cis,cis,trans) and 2c (all-trans in the cisoid conformation) could

  虽然最近已经发表了抗芳香族四氧杂[24]卟啉原（2.2.2.2）1（反式，顺式，反式，顺式）和相应的芳香族指示剂1 2+，但首次描述了标题化合物的合成。旁边的顺式，反式，顺式，反式-tetraoxa [24]卟啉原（4.0.4.0）2B异构卟啉原2a中（反式，顺式，顺式，反式）和图2c（所有-反式在cisoid构象）可被分离。四氧杂[22]卟啉（4.0.4.0）的指示是一个芳香的22π系统，它仅以顺，反，顺，反构型存在。指示剂2b 2+可以用四-N，N-二甲基氨基乙烯还原，得到纯的卟啉原2b。描述了系统2 / 2b 2+的电化学和AM1计算。
• ——
  作者：Gottfried Märkl、Thomas Knott、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister、Fritz Kastner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<592::aid-hlca592>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.15

  The McMurry reaction of (all-E)-5,5'-([2,2'-bifuran]5,5'-diyl)bis[penta-2,4-dienal] (13) only occurs intramolecularly to give a mixture of the diepoxy[18]annulenes(10.0) 6 and 7. Tetraepoxy[36]annulene(10.0.10.0) resulting from an intermolecular McMurry reaction is not formed. According to spectroscopic data, 6 is (Z,E,Z,E,Z)- and 7 (ZE,E,Z,E)-configured. The H-1-NMR data confirm that in 6 the (E)-ethene-1,2-diyl bonds (C(11)=C(12) and C(15)=C(16)) rotate around the adjacent sigma-bonds Beginning at -70 degrees, this rotation freezes, and 6 is becoming a diatropic aromatic ring system. Beside [18]annulene itself, (Z,E,Z,E,Z)-diepoxy[18]annulene(10.0) 6 is the only hitherto known [18]annulene derivative with dynamic properties.