(all-E)-5,5'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[penta-2,4-dienal] | 214419-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (all-E)-5,5'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[penta-2,4-dienal]
• 英文别名: (2E,4E)-5-[5-[5-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]furan-2-yl]furan-2-yl]penta-2,4-dienal
• CAS: 214419-73-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: UZCMMNMLYFFSAG-VYUKIJHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-5,5'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[penta-2,4-dienal] 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (all-E)-{[(2,2'-bifuran)-5,5'-diyl]dipenta-2,4-dien-5,1-diyl}bis(triphenylphosphonium)-dibromide
  参考文献：
  名称：

  Makrocyclische [4 Ñ + 2] -休克尔-Aromaten双Ñ = 9 UND [4 Ñ ] -Antiaromaten双Ñ = 10：Homologe Reihen VOM Tetraepoxy [24] -annulen（2.0.2.0）的Zum Tetraepoxy [40]轮烯（12.0。 12.0）和vom'Tetraoxa- [22]卟啉（2.0.2.0）'-zum'Tetraepoxa [38]卟啉（12.0.12.0）'-Dikation † ‡

  摘要：

  大环[4 Ñ + 2] -休克尔芳香体系高达Ñ = 9和[4 Ñ ]反芳香系统最多Ñ = 10：从Tetraepoxy同源序列[24]轮烯（2.0.2.0），以Tetraepoxy [40]轮烯（12.0 .12.0）以及从“四恶唑[22]卟啉（2.0.2.0）-”到“四恶唑[38]卟啉（12.0.12.0'-Dication 1）2）

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810553
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 (E,E)-3,3'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[prop-2-enal] 在 lithium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(all-E)-5,5'-([2,2'-Bifuran]-5,5'-diyl)bis[penta-2,4-dienal]
  参考文献：
  名称：

  Makrocyclische [4 Ñ + 2] -休克尔-Aromaten双Ñ = 9 UND [4 Ñ ] -Antiaromaten双Ñ = 10：Homologe Reihen VOM Tetraepoxy [24] -annulen（2.0.2.0）的Zum Tetraepoxy [40]轮烯（12.0。 12.0）和vom'Tetraoxa- [22]卟啉（2.0.2.0）'-zum'Tetraepoxa [38]卟啉（12.0.12.0）'-Dikation † ‡

  摘要：

  大环[4 Ñ + 2] -休克尔芳香体系高达Ñ = 9和[4 Ñ ]反芳香系统最多Ñ = 10：从Tetraepoxy同源序列[24]轮烯（2.0.2.0），以Tetraepoxy [40]轮烯（12.0 .12.0）以及从“四恶唑[22]卟啉（2.0.2.0）-”到“四恶唑[38]卟啉（12.0.12.0'-Dication 1）2）

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810553

文献信息

• ——
  作者：Gottfried Märkl、Thomas Knott、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister、Fritz Kastner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<592::aid-hlca592>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.15

  The McMurry reaction of (all-E)-5,5'-([2,2'-bifuran]5,5'-diyl)bis[penta-2,4-dienal] (13) only occurs intramolecularly to give a mixture of the diepoxy[18]annulenes(10.0) 6 and 7. Tetraepoxy[36]annulene(10.0.10.0) resulting from an intermolecular McMurry reaction is not formed. According to spectroscopic data, 6 is (Z,E,Z,E,Z)- and 7 (ZE,E,Z,E)-configured. The H-1-NMR data confirm that in 6 the (E)-ethene-1,2-diyl bonds (C(11)=C(12) and C(15)=C(16)) rotate around the adjacent sigma-bonds Beginning at -70 degrees, this rotation freezes, and 6 is becoming a diatropic aromatic ring system. Beside [18]annulene itself, (Z,E,Z,E,Z)-diepoxy[18]annulene(10.0) 6 is the only hitherto known [18]annulene derivative with dynamic properties.