2-(4-cyanophenyl)-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile | 1186403-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1186403-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: JFQQCRNVRVIURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-(4-cyanophenyl)-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amidine derived inhibitors of acid-sensing ion channel-3 (ASIC3)

  摘要：

  A series of indole amidines modified at the 2-position of the indole ring were evaluated as inhibitors of Acid-Sensing Ion Channel-3 (ASIC3), a novel target for the treatment of chronic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-1H-indole-5-carbonitrile 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-cyanophenyl)-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amidine derived inhibitors of acid-sensing ion channel-3 (ASIC3)

  摘要：

  A series of indole amidines modified at the 2-position of the indole ring were evaluated as inhibitors of Acid-Sensing Ion Channel-3 (ASIC3), a novel target for the treatment of chronic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.021

文献信息

• Mechanochemical Pd(II)-Catalyzed Direct and C-2-Selective Arylation of Indoles
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01280

  日期：2019.9.6

  synthetically useful 2-arylindoles is developed using Pd(II) as the catalyst in the absence of phosphine ligands in a ball-mill. The developed protocol is highly C-2 selective and tolerant of structural variations with electron-rich and electron-deficient substituents both in indoles and iodoarenes. Arylation is possible in both unprotected indoles and N-protected indoles with the electron-donating group

  在球磨机中，在不存在膦配体的情况下，使用Pd（II）作为催化剂，开发了一种机械化学方法，用于制备合成上有用的2-芳基吲哚。所开发的方案具有高度的C-2选择性，并且能耐受吲哚和碘芳烃中具有富电子和缺电子取代基的结构变异。在未保护的吲哚和N-保护的吲哚中，带有给电子基团的前者反应相对较慢且收率很少的情况下，都可以进行芳基化反应。具有五元环失活的吲哚也可以轻松地参与反应。通过以克为单位进行反应，证明了反应的可扩展性。通常，反应是在比常规方法短的时间内完成的。