1,2,3,4-四氢-4-羟基-2-萘甲酸酰肼 | 81094-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-4-羟基-2-萘甲酸酰肼
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-2-naphthalenecarboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbohydrazide
• CAS: 81094-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: ZDQZDVSRSRHDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-4-羟基-2-萘甲酸酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,4,5,6-tetrahydro-1,5-methano-2,4-benzoxazecin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的，有效的，构象受限的苯丙胺类似物：2-氨基-1，2-二氢萘。

  摘要：

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00347a011
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-1H-1,4-methano-benz[c]oxepin-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-4-羟基-2-萘甲酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  一种新的，有效的，构象受限的苯丙胺类似物：2-氨基-1，2-二氢萘。

  摘要：

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00347a011

文献信息

• HATHAWAY, B. A.;NICHOLA, D. E.;NICHOLS, M. B.;YIM, G. K. W., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 5, 535-538
  作者：HATHAWAY, B. A.、NICHOLA, D. E.、NICHOLS, M. B.、YIM, G. K. W.

  DOI：——

  日期：——