4,5-dihydro-1H-1,4-methano-benz[c]oxepin-3-one | 4711-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-1H-1,4-methano-benz[c]oxepin-3-one
• 英文别名: 4,5-Dihydro-1H-1,4-methano-benz[c]oxepin-3-on；11-Oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 4711-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: QBCVODHYRSJOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-1H-1,4-methano-benz[c]oxepin-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-4-羟基-2-萘甲酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  一种新的，有效的，构象受限的苯丙胺类似物：2-氨基-1，2-二氢萘。

  摘要：

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00347a011
• 作为产物：
  描述：

  1.2.3.4-Tetrahydro-4-hydroxy-naphthalin-2-carbonsaeure 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,5-dihydro-1H-1,4-methano-benz[c]oxepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的，有效的，构象受限的苯丙胺类似物：2-氨基-1，2-二氢萘。

  摘要：

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00347a011

文献信息

• TATSUOKA, TOSIO;SUDZUKI, KEHNDZI;SATO, FUMIO;MIYANO, SEHJDZI;SUMOTO, KUNI+
  作者：TATSUOKA, TOSIO、SUDZUKI, KEHNDZI、SATO, FUMIO、MIYANO, SEHJDZI、SUMOTO, KUNI+

  DOI：——

  日期：——
• HANAYA, KAORU;KOGA, YAMIKO;YAMAGUGHI, ATSUKO;KUDO, HIDEAKI;CHOW, Y. L., NOUV. J. CHIM., 1982, 6, N 3, 149-154
  作者：HANAYA, KAORU、KOGA, YAMIKO、YAMAGUGHI, ATSUKO、KUDO, HIDEAKI、CHOW, Y. L.

  DOI：——

  日期：——