methyl 2-methyl-3-(p-tolylimino)acrylate | 1093279-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-(p-tolylimino)acrylate
• CAS: 1093279-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MUUDYXCBIUCIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-triphenyl-1,2,4-triazolium chloride 、 methyl 2-methyl-3-(p-tolylimino)acrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和三唑卡宾与酮亚胺的反应合成新型合成中间体及其在螺吡咯结构中的应用†

  摘要：

  从（1-2的烷氧羰基-1-芳氨基-1-丙烯基）苯并咪唑盐和5-（2-烷氧羰基-1-芳氨基-1-丙烯基）三唑盐的合成可以很好的收率。 苯并咪唑 和 三唑卡苯胺与酮亚胺。用碱处理后，两种盐均被转化为新型的1,3-偶极，它们与缺电子的炔烃和丙二烯进行[3 + 2]环加成反应，生成苯并咪唑-螺-吡咯或三唑-螺-吡咯。这项工作为构建多功能螺-吡咯衍生物提供了新颖的合成子，这些合成子不容易通过其他合成方法获得，并且有可能进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b915215f

文献信息

• Lewis acid catalyzed [3 + 2] annulation of ketenimines with donor–acceptor cyclopropanes: an approach to 2-alkylidenepyrrolidine derivatives
  作者：Mateo Alajarin、Adrian Egea、Raul-Angel Orenes、Angel Vidal

  DOI：10.1039/c6ob02005d

  日期：——

  The [3 + 2] annulation reaction of C,C,N-trisubstituted ketenimines with donor–acceptor cyclopropanes bearing aryl, styryl and vinyl substituents at the C2 position, triggered by the Lewis acid Sc(OTf)3, supplies highly substituted pyrrolidines. Activated cyclopropanes fused to naphthalene and [1]benzopyrane nuclei are also suitable substrates in similar transformations, yielding partially saturated

  由路易斯酸Sc（OTf）3引发的C，C，N-三取代的酮亚胺与供体-受体环丙烷在C2位置带有芳基，苯乙烯基和乙烯基取代基的[3 + 2]环化反应提供了高度取代的吡咯烷。与萘和[1]苯并吡喃核融合的活化环丙烷也是类似转化的合适底物，产生部分饱和的苯并[ g ]吲哚和[1]苯并吡喃[4,3- b ]吡咯。还开发了这种酮亚胺/环丙烷[3 + 2]环糊剂的分子内版本，从而形成了吡咯并[2,1- a ]异吲哚骨架。
• An Unprecedented Chemospecific and Stereoselective Tandem Nucleophilic Addition/Cycloaddition Reaction of Nucleophilic Carbenes with Ketenimines
  作者：Ying Cheng、Yang-Guang Ma、Xiao-Rong Wang、Jun-Ming Mo

  DOI：10.1021/jo802289s

  日期：2009.1.16

  study of the reaction between nucleophilic carbenes and ketenimines is reported. The interaction of thiazole and benzothiazole carbenes with ketenimines proceeded in a chemospecific and stereoselective manner to produce thiazole- and benzothiazole-spiro-pyrrole derivatives generally in good yields. The reaction was proposed to proceed via a tandem nucleophilic addition of carbene to the C═N bond of

  报道了对亲核性卡宾与酮亚胺之间反应的第一项研究。噻唑和苯并噻唑碳烯与酮亚胺的相互作用以化学特异性和立体选择性的方式进行，通常以高收率生产噻唑-和苯并噻唑-螺-吡咯衍生物。提出该反应是通过将卡宾串联亲核加成至酮亚胺的C═N键，然后将1，3-偶极中间体与酮亚胺的C═C键逐步[3 + 2]环加成而进行的。该反应为构建新的多官能噻唑-螺-吡咯或苯并噻唑-螺-吡咯化合物提供了有力的方案，而其他方法不易获得。