methyl 5,5-difluorohept-6-ynoate | 868273-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,5-difluorohept-6-ynoate
• CAS: 868273-20-5
• 化学式: C₈H₁₀F₂O₂
• 分子量: 176.163
• InChiKey: HHWLIQIACKFNQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-difluorohept-6-ynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以360 mg的产率得到5,5-difluorohept-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effect of fluorine or oxygen atom(s) in propargylic position on the reactivity in click chemistry

  摘要：

  The use of especially designed omega-diynes allows to establish, through competitive reactions, the effect of C-F, C-OH, CF(2), C=0 and C(OMe)(2) substituents on the reactivity of neighbouring triple bonds in click chemistry and this gives not only a reactivity scale but also a direct access to the difference in activation energies between the competitive reaction pathways. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.083
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-6-heptynoate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 反应 2.5h， 以52%的产率得到methyl 5,5-difluorohept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯B3的立体选择性合成

  摘要：

  报道了 5,5-二氟-(12R)-和-(12S)-白三烯 B3 的首次合成，其使用灵活且收敛的策略。关键步骤涉及溴二烯酮 4 和炔丙基二氟化物 5 之间的 Sonogashira 偶联；然后是 CBS 类型的减少以建立 (12R) 或 (12S) 立体中心。在受控条件下进行最终的半氢化，提供所需的 E、E、Z 三烯系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500200

文献信息

• Synthesis of new difluoroalkyl propargylic ketones and their use for the preparation of fluorinated heterocycles
  作者：Pierre Bannwarth、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.116

  日期：2010.5

  Synthetic methodology studies are reported towards the preparation of new propargylic ketones with CF2R side chains. These molecules are used for the synthesis of various types of five- or six-membered heterocycles with difluoroalkyl side chains.

  据报道，合成方法学研究旨在制备带有CF 2 R侧链的新的炔丙基酮。这些分子用于合成具有二氟烷基侧链的各种类型的五元或六元杂环。