(2S,3R)-3-(benzyloxymethyl)-hex-5-ene-1,2-diol | 1354578-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-(benzyloxymethyl)-hex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 1354578-72-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZYVOHGBRZBBWGN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(benzyloxymethyl)-hex-5-ene-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-((benzyloxy)methyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  碳呋喃呋喃糖酶的立体发散方法：合成氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃半乳糖和氨基甲酸酯。 β-d-talofuranose

  摘要：

  据报道，从d-甘油醛衍生物开始，采用Wittig烯烃化-Claisen重排方案的立体发散途径可合成六种新的碳呋喃呋喃糖酶，即carba-α-d-葡萄糖呋喃糖，carba-β-d-铝呋喃糖，carba-α-d-d-。对映体纯净形式的异呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃二糖，氨基甲酸酯-α-d-半乳糖呋喃糖和氨基甲酸酯-β-d-塔拉呋喃糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.29 g的产率得到(2S,3R)-3-(benzyloxymethyl)-hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  碳呋喃呋喃糖酶的立体发散方法：合成氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃半乳糖和氨基甲酸酯。 β-d-talofuranose

  摘要：

  据报道，从d-甘油醛衍生物开始，采用Wittig烯烃化-Claisen重排方案的立体发散途径可合成六种新的碳呋喃呋喃糖酶，即carba-α-d-葡萄糖呋喃糖，carba-β-d-铝呋喃糖，carba-α-d-d-。对映体纯净形式的异呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃二糖，氨基甲酸酯-α-d-半乳糖呋喃糖和氨基甲酸酯-β-d-塔拉呋喃糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.006

文献信息

• Diastereoselective ireland-claisen rearrangement of allylic alcohols
  作者：Jin K. Cha、S.C. Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81579-3

  日期：——

  The “chelation-controlled” Ireland-Claisen rearrangement of allylic glycolate esters is described in which the stereocontrol of the prochiral sp2 sites is achieved by the allylic oxygen substitutent.

  描述了烯丙基乙醇酸酯的“螯合控制”爱尔兰-克莱森重排，其中通过烯丙基氧取代基实现前手性sp 2位点的立体控制。