1,2,3,3-tetramethyl-5-nitro-3H-indolium iodide | 64944-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3-tetramethyl-5-nitro-3H-indolium iodide
• 英文别名: 1,2,3,3-tetramethyl-5-nitro-3H-indol-1-ium iodide；1,2,3,3-tetramethyl-5-nitroindol-1-ium;iodide
• CAS: 64944-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂O₂*I
• 分子量: 346.168
• InChiKey: WDJDZHSCMACGNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3-tetramethyl-5-nitro-3H-indolium iodide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3,3-三甲基-2-亚甲基-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  基于1'，3,3'，4-四氢螺[色烯-2,2'-吲哚]的比色氰化物化学传感器。

  摘要：

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402117
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,2,3,3-tetramethyl-5-nitro-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  一些新的含光致变色甲酰基的 1',3',3'-三甲基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚]衍生物的合成、表征和紫外-可见研究

  摘要：

  螺吡喃衍生物可以以两种形式存在，即闭环螺吡喃形式和开环部花青 (MC) 形式。在紫外线照射下，SP 形式可以转化为 MC 形式。在这项工作中，通过 1,3,3-三甲基-2-亚甲基-反应合成了一些含有硝基和甲酰基的 1',3',3'-三甲基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚]衍生物5-硝基二氢吲哚与相应的水杨醛衍生物。这些化合物具有不同的光致变色行为。合成的光致变色分子通过 FT-IR、1 H-NMR 和13C-NMR 光谱技术。为了研究这些化合物的光致变色特性，研究了它们在暴露于紫外灯（光谱范围为 360-400 nm）之前和之后的甲醇溶液的紫外-可见光谱分析。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02253-5

文献信息

• PHOTOCHROMISM. SYNTHESIS AND PROPERTIES OF INDOLINOSPIROBENZOTHIOPYRANS
  作者：Sei’ichi Arakawa、Hirofumi Kondo、Jun’etsu Seto

  DOI：10.1246/cl.1985.1805

  日期：1985.12.5

  Novel photochromic compounds, indolinospirobenzothiopyrans, were prepared and their properties in polymer films were examined. The absorption bands of the colored form lie around 100 nm deeper in the long-wave region of the spectrum than are the case with the common spiropyrans.

  新型光变色化合物，吲哚氮杂双噁烯，已制备并对其在聚合物薄膜中的性质进行了研究。其着色形式的吸收带在光谱的长波区域比常见的螺吡喃低约100纳米。
• Cell-Permeable Fluorogenic Probes for Identification and Imaging Nitroreductases in Live Bacterial Cells
  作者：Yubin Ji、Yali Wang、Na Zhang、Shengnan Xu、Leilei Zhang、Qinghua Wang、Qingyang Zhang、Hai-Yu Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02746

  日期：2019.2.1

  applications of two series of fluorogenic probes based on cyanine 5 for identification of bacterial nitroreductase (NTR). The selected fluorogenic probe 3 generates a rapid 10-fold fluorescence response after being catalytically reduced by NTR to the intermediate para-aminobenzyl substituted which then underwent a rearrangement elimination reaction. Moreover, probe 3 is cell permeable for both Gram-positive

  酶促荧光探针，它引发酶催化作用来触发荧光的产生，为监测生物过程提供了一个通用平台。能够轻松穿透细菌细胞膜的荧光探针的开发对于检查活细菌细胞的细胞内靶标至关重要。本文中，我们介绍了基于花菁5的两个系列荧光探针的设计，合成，性质和生物学应用，这些探针可用于鉴定细菌硝基还原酶（NTR）。所选择的荧光探针3生成由NTR被催化还原为中间后迅速10倍的荧光响应的对-氨基苄基取代，其然后行重排消除反应。此外，探查3对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌细胞的包膜均具有细胞渗透性，并且对NTR的选择性高于其他生物分析物，因此可将背景信号降至最低，并使活细菌细胞中NTR的实时细胞内成像成为可能。
• Comparative Evaluation of Substituent Effect on the Photochromic Properties of Spiropyrans and Spirooxazines
  作者：Edward I. Balmond、Brandon K. Tautges、Andrea L. Faulkner、Victor W. Or、Blanka M. Hodur、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01193

  日期：2016.10.7

  have the greatest effect on C–O bond lability and therefore the photochromic properties. Herein we report a comparative analysis of the UV and visible light responses of 30 spiropyrans, spiroindolinonaphthopyrans, and spirooxazines. The influence of gadolinium(III) binding was also investigated on the library of compounds to determine its effect on photoswitching. Both assays demonstrated different trends

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。
• Photochromic properties of cationic merocyanine dyes. Thermal stability of the spiropyran form produced by irradiation with visible light
  作者：Shigeyuki Yagi、Katsumi Maeda、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1039/a905098a

  日期：——

  A series of novel cationic merocyanine dyes were prepared by condensation of 1,2,3,3-tetramethylindolium derivatives and 3-formyl-4H-1-benzothiopyran or -benzopyran derivatives, and their photochromic properties were investigated, especially focusing on the substituent effect in the indolium moiety. These dyes were converted into the spiropyran (SP) form so as to be colorless by irradiation with visible light, although, left under darkness, the colored merocyanine (MC) form was reproduced. The thermal coloration was affected by two factors: the substituent in the indolium moiety and the counter anion. An electron-donating substituent such as a methoxy group at the 5 position effectively retarded the thermal coloration, whereas an electron-withdrawing group such as a nitro group accelerated it. These substituent effects afforded good linearity for the Hammett rule with para σ parameters, indicating that decrease of the electron density in the indoline moiety of the SP form facilitated heterolytic cleavage of the bond between the spiro carbon and the oxygen of the pyran ring.

  通过缩合反应制备了一系列新型阳离子型部花青染料，该反应涉及1,2,3,3-四甲基吲哚鎓衍生物与3-醛基-4H-1-苯并噻吡喃或苯并吡喃衍生物的反应，并研究了它们的光致变色性质，特别关注吲哚鎓部分中的取代基效应。这些染料在可见光照射下转化为无色的螺吡喃（SP）形式，尽管在黑暗环境中，带色的部花青（MC）形式会再次出现。热致变色受到两个因素的影响：吲哚鎓部分的取代基和反荷离子。在5位带有供电子取代基（如甲氧基）有效地延缓了热致变色，而吸电子基团（如硝基）则加速了热致变色。这些取代基效应提供了良好的Hammett规则线性关系，对应于para σ参数，表明在SP形式中吲哚部分电子密度降低促进了螺碳与吡喃环氧之间键的异裂解离。
• Benzothiazolyl substituted spiropyrans with ion-driven photochromic transformation
  作者：Anatoly V. Chernyshev、Nikolai A. Voloshin、Irina A. Rostovtseva、Oleg P. Demidov、Konstantin E. Shepelenko、Ekaterina V. Solov'eva、Elena B. Gaeva、Anatoly V. Metelitsa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108337

  日期：2020.7

  colored complexes. Composition, stability and spectroscopic characteristics of complexes have been investigated depending on the metal ion nature and substituents in ligand molecules. The colored complexes possess negative photochromism. The visible light irradiation causes their bleaching with quantum yields up to 48%. The benzothiazole substituted spiropyrans demonstrate ion driving photochromic transformation

  目前的工作致力于合成和详细研究新的含8-苯并噻唑的螺吡喃。被研究的螺吡喃存在于无色螺环异构体下，表现出正的光致变色，并伴有热和光诱导的逆反应。紫外线照射导致其有效着色，量子产率高达44％。可见光引起的反向光环化效率不超过0.1％。该特征将它们与先前研究的苯并恶唑类似物区分开。二氢吲哚片段取代基的吸电子性能的增强促进了光致着色效率的提高。取决于取代基，有色形式的寿命在17到200.8 s（丙酮，293 K）之间变化。由于存在苯并噻唑部分，花青素可以有效结合锌2+，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Cd 2 +，Mn 2+离子。将这些离子的盐添加到螺吡喃溶液中，可以使色彩鲜艳的络合物形式的花菁稳定。根据金属离子的性质和配体分子中的取代基，研究了配合物的组成，稳定性和光谱特性。有色配合物具有负光致变色作用。可见光照射导致其漂白，量子产率高达48％。苯并噻唑取代的螺吡喃证明了离子驱动的光致变色转化。