2-(3-benzylureido)-2-phenylacetic acid methyl ester | 192062-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzylureido)-2-phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(benzylcarbamoylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 192062-90-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: GAKFTRPXPIUUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzylureido)-2-phenylacetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-Acetyl-3-benzyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化氨基酸抗惊厥药：构象受限类似物的合成和药理评估。

  摘要：

  抗惊厥功能化氨基酸（FAA）的构象受限的类似物是使用短程环化制备的，并在药理分析中进行了评估，从而提供了有关FAA功能的结构要求的新信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00204-8
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苄酯 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到2-(3-benzylureido)-2-phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化氨基酸抗惊厥药：构象受限类似物的合成和药理评估。

  摘要：

  抗惊厥功能化氨基酸（FAA）的构象受限的类似物是使用短程环化制备的，并在药理分析中进行了评估，从而提供了有关FAA功能的结构要求的新信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00204-8

文献信息

• One-Pot Conversion of α-Thioureido Esters to Imidazol-2-ones and Imidazole-2-thiones
  作者：Jay Markwalder、Richard Pottorf、Steven Seitz

  DOI：10.1055/s-1997-6138

  日期：1997.6

  4-Hydroxyimidazolidin-2-ones and 4-hydroxyimidazolidine-2-thiones are obtained by treatment of N-(aminocarbonyl)-α-amino esters and N-(aminothiocarbonyl)-α-amino esters with diisobutylaluminum hydride (DIBAH). These substances are transformed to imidazol-2-ones and imidazole-2-thiones upon acidic workup.

  通过用氢化二异丁基铝（DIBAH）处理 N-（氨基羰基）-δ±-氨基酯和 N-（氨基硫代羰基）-δ±-氨基酯，可获得 4-羟基咪唑烷-2-酮和 4-羟基咪唑烷-2-硫酮。这些物质在酸性作用下会转化为咪唑-2-酮和咪唑-2-硫酮。