methyl 3-amino-5-[1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-(cyclobutylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrazin-2-yl]benzoate | 1224100-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-5-[1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-(cyclobutylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrazin-2-yl]benzoate
• CAS: 1224100-65-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₅
• 分子量: 428.488
• InChiKey: ARFKGHWETIKXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲氧羰基苯基硼酸盐酸盐 、 tert-butyl [6-bromo-3-(cyclobutylamino)-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到methyl 3-amino-5-[1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-5-(cyclobutylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrazin-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a versatile 2 (1H)-pyrazinone core for the preparation of Tissue Factor-Factor VIIa inhibitors

  摘要：

  A new, general synthetic route to 2(1H)-pyrazinones 11 is described The four-step synthesis is accomplished utilizing a regioselective hydrolysis and N-alkylation These compounds efficiently undergo metal-catalyzed cross-coupling reactions to install P2 diversity groups in the 6-position, which can be used to refine the SAR of the S2 pocket of the Tissue Factor/Factor VIIa (TF/VIIa) complex (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.026