2-(1-propenyl)-6-methoxyaniline | 175092-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-propenyl)-6-methoxyaniline
• 英文别名: 3-methoxy-2-propenyl-aniline；3-Methoxy-2-ξ-propenyl-anilin；3-Methoxy-2-propenyl-anilin；3-methoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]aniline
• CAS: 175092-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: CPLNWHVLLNKSSF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(1-propenyl)-6-methoxyaniline 在 palladium diacetate 、 氢气 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到3-Ethyl-4-methoxy-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯 (II) 催化合成五元或七元环内酯和五元、六元或七元环内酰胺的环羰基化方法

  摘要：

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。

  DOI：

  10.1021/ja953403l
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(2-allyl-3-methoxy-anilide) 在 氢氧化钾 、 乙二醇 作用下， 生成 2-(1-propenyl)-6-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Budesinsky; Rockova, Chemicke Listy, 1954, vol. 48, p. 427,430,431

  摘要：

  DOI：