Acetic acid 4-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3,5-dimethyl-phenyl ester | 111916-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Acetic acid 4-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3,5-dimethyl-phenyl ester
• 英文别名: 4-[4-(Acetyloxy)-2,6-dimethylphenyl]-1-diazoniobut-1-en-2-olate；[4-(4-diazo-3-oxobutyl)-3,5-dimethylphenyl] acetate
• CAS: 111916-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: HDEJJXXHHMLHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3,5-dimethyl-phenyl ester 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-solavetivone的全合成；2-羟基-6,10-二甲基螺[4.5] dec-6-en-8-one的X射线晶体结构

  摘要：

  （±）-Solavetivone（1）是通过新的螺旋退火反应和螺-二烯酮的独特区域和立体选择性还原反应合成的（4），得到（5），其结构已由X确定射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c39810000463
• 作为产物：
  描述：

  β-(2,6-dimethyl-4-acetoxyphenyl)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 4-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3,5-dimethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-solavetivone的全合成；2-羟基-6,10-二甲基螺[4.5] dec-6-en-8-one的X射线晶体结构

  摘要：

  （±）-Solavetivone（1）是通过新的螺旋退火反应和螺-二烯酮的独特区域和立体选择性还原反应合成的（4），得到（5），其结构已由X确定射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c39810000463

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.
  作者：CHUZO IWATA、MINORU YAMADA、TAKAFUMI FUSAKA、KAZUYUKI MIYASHITA、AYATSUGU NAKAMURA、TETSUAKI TANAKA、TAKAJI FUJIWARA、KEN-ICHI TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.35.544

  日期：——

  Total synthesis of (±) -solavetivone (1), a spirovetivane phytoalexin, was achieved. The metal catalyzed decomposition of the phenolic diazoketone (8) gave the spiro-dienone (6), selective reduction of which afforded the hydroxy-enone (5). The regio-and stereo-selective Birch reduction of 5 provided a high yield of the hydroxy-spiro-enone (9), whose structure was determined by X-ray crystal analysis. Compound 9 was transformed to (±) -1 and the aglycone A3 in several steps.

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。